7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二醇 | 50269-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二醇
• 英文名称: 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol
• CAS: 50269-97-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: YATRXMNGSLWFHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 lipase of Candida cylindracea 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 [(1S,2R,3S,4R)-3-acetyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach to the 5-Oxo-6,7-Dihydrofuranopyrone Skeleton

  摘要：

  本文介绍了从呋喃中提取 3-乙酰氧基-5-氧代-6,7-二氢呋喃吡喃酮骨架的高效立体选择性路线。该方法的关键步骤包括对中二元醇 5a 进行酶解不对称反应，以及在方便取代的衍生物 3 上实现 ROM-CM-RCM 序列。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933143
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 碳酸亚乙烯酯 反应 2.0h， 以66%的产率得到7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach to the 5-Oxo-6,7-Dihydrofuranopyrone Skeleton

  摘要：

  本文介绍了从呋喃中提取 3-乙酰氧基-5-氧代-6,7-二氢呋喃吡喃酮骨架的高效立体选择性路线。该方法的关键步骤包括对中二元醇 5a 进行酶解不对称反应，以及在方便取代的衍生物 3 上实现 ROM-CM-RCM 序列。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933143

文献信息

• PRINZBACH, H.;BINGMANN, H.;MARKERT, J.;FISCHER, G.;KNOTHE, L.;EBERBACH, W+, CHEM. BER., 1986, 119, N 2, 589-615
  作者：PRINZBACH, H.、BINGMANN, H.、MARKERT, J.、FISCHER, G.、KNOTHE, L.、EBERBACH, W+

  DOI：——

  日期：——
• US6372854B1
  申请人：——

  公开号：US6372854B1

  公开（公告）日：2002-04-16
• A Concise Approach to the 5-Oxo-6,7-Dihydrofuranopyrone Skeleton
  作者：Joaquín Plumet、Ana Aljarilla、M. Murcia

  DOI：10.1055/s-2006-933143

  日期：——

  An efficient, stereoselective route to the 3-acetoxy-5-oxo-6,7-dihydrofuranopyrone skeleton from furan is described. The key steps in this approach include enzymatic desymmetrization of the meso-diol 5a and ROM-CM-RCM sequence achieved on a conveniently substituted derivative 3.

  本文介绍了从呋喃中提取 3-乙酰氧基-5-氧代-6,7-二氢呋喃吡喃酮骨架的高效立体选择性路线。该方法的关键步骤包括对中二元醇 5a 进行酶解不对称反应，以及在方便取代的衍生物 3 上实现 ROM-CM-RCM 序列。