2-phenyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan | 1052718-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan
• CAS: 1052718-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: CZPSFITVPGNYHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-2-环戊烯-1-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 gold(III) bromide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2-phenyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  将金催化的环异构化外推到钯催化的炔醇交叉偶联/环异构化以合成多取代呋喃：串联过程的范围和应用

  摘要：

  摘要 本文描述了通过金和钯催化的 π 活化化学从炔醇制备多种呋喃衍生物的综合方法的发展。值得注意的是，发现这种新方法适用于含环辛基的底物，与我们之前的报告相比，这代表了对该方法的显着扩展。此外，这种新开发的方法允许在 Sonogashira 条件下从其合成前体直接构建环辛基呋喃。实验结果表明，钯在这些反应中起两个主要作用，包括（1）底物交叉偶联反应中必不可少的催化剂；(2) 通过典型的 π 活化过程促进炔醇中间体的环化。3-碘呋喃的一锅合成强调了这种化学的范围，这为进一步功能化（通过偶联方法）提供了机会。最后，AuBr 3 协议还详细阐述了多米诺环化/C-H 活化反应，以及无环前体的环化。总之，这项研究的结果表明，金和钯催化剂可用于在环化反应中相互补充。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)60994-9

文献信息

• Gold(III) Bromide Catalyzed Furannulation of 2-Alkynylcycloalk-2-enols: An Expedient Route to Fused Furans
  作者：P. Perumal、C. Praveen、P. Kiruthiga

  DOI：10.1055/s-0029-1217517

  日期：2009.7

  An efficient synthesis of fused furans from 2-alkynyl­cycloalk-2-enols via gold(III) bromide catalyzed cycloisomerization was achieved. The reaction condition is moderate and amenable to structurally diverse substrates, leading to good yield of products.

  通过金(III)溴化物催化的环异构化作用，从2-炔基环烯-2-烯醇高效合成了并环呋喃。反应条件温和且适用于结构多样的底物，从而获得良好的产率。
• Synthesis of substituted furans by platinum-catalyzed cyclization of propargylic oxiranes in aqueous media
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kennosuke Matsuda、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.043

  日期：2008.8

  The reaction of propargylic oxiranes with platinum catalyst in aqueous media is described. Furans having a variety of substituents were conveniently synthesized with high efficiency.

  描述了炔丙基环氧乙烷与铂催化剂在水性介质中的反应。具有各种取代基的呋喃可方便地以高效率合成。
• Syntheses of Substituted Furans and Pyrroles by Platinum-Catalyzed Cyclizations of Propargylic Oxiranes and Aziridines in Aqueous Media
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-0029-1216867

  日期：2009.7

  aziridines with a platinum catalyst in aqueous media are described. Furans having a variety of substituents were conveniently synthesized by the platinum-catalyzed reaction of propargylic oxiranes. The reaction in the presence of N-iodosuccinimide afforded the 3-iodo-substituted furan, which was further functionalized to tetrasubstituted furans with high efficiency. Propargylic aziridines were also reacted

  描述了炔丙基环氧乙烷和氮丙啶与铂催化剂在水性介质中的反应。可通过炔丙基环氧乙烷的铂催化反应方便地合成具有各种取代基的呋喃。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下的反应提供了3-碘取代的呋喃，其被高效地进一步官能化为四取代的呋喃。炔丙基氮丙啶也与铂催化剂反应，以良好的产率产生相应的取代的吡咯。 炔-环氧-呋喃-铂-吡咯
• The synthesis of cycloalka[b]furans via an Au(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem reaction of 3-yne-1,2-diols
  作者：Wei-Ting Liu、Zheng-Liang Xu、Xue-Qing Mou、Bang-Hong Zhang、Wen Bao、Shao-Hua Wang、Dongjun Lee、Lin-Sheng Lei、Kun Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01179b

  日期：——

  An Au(I)-catalyzed cyclization/1,2-rearrangement/aromatization cascade of 3-yne-1,2-diols has been successfully realized. This reaction not only provides a new and efficient strategy for the synthesis of substituted cycloalka[b]furan compounds as well as their derivatives, but might also facilitate related biological studies.

  已经成功地实现了Au（I）催化的3-炔-1,2-二醇的环化/ 1,2-重排/芳构化级联反应。该反应不仅为合成取代的环烷基[ b ]呋喃化合物及其衍生物提供了新的有效策略，而且还可能促进相关的生物学研究。
• 一种环烷基并[b]呋喃类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN107129479B

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开一种环烷基并[b]呋喃类化合物的合成方法，其反应通式如下：其技术方案是本发明由多取代的3‑炔‑1,2‑二醇在路易斯酸催化剂的作用下，加热一锅法合成环烷烃并呋喃类化合物;该合成方法起始原料制备简单，操作方便，除了终产物外，一系列转化过程中的中间体均无需分离和纯化，且使用的路易斯酸催化剂量极少，能减少资金和劳动力的投入量,为环烷基并[b]呋喃类化合物提供一种快简洁高效的制备方法。