7a(R)-methyl (3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-ylidene)acetate | 686343-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7a(R)-methyl (3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(3S,7aR)-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-ylidene]acetate
• CAS: 686343-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: KRRZEUULYBKWDH-DBLGQFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a(R)-methyl (3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-ylidene)acetate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R)-[1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl]acetic acid methyl ester 、 (2S)-[1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制手性吡咯烷和哌啶β-烯胺酯的还原：（+）-牛磺酸的正式对映选择性合成

  摘要：

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.079
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸甲酯 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 7a(R)-methyl (3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel Routes to Chiral 2-Alkoxy-5-/6- methoxycarbonylmethylidenepyrrolidines/-piperidines

  摘要：

  We report the results of a study aimed at the diastereoselective synthesis of chiral 2-alkoxy-5-/6-methoxy-carbonylmethylidenepyrrolidines/-piperidines by condensation of chiral amines onto omega-oxo alkynoates and omega-oxo beta-keto esters.

  DOI：

  10.1021/jo049961c

文献信息

• Stereocontrolled reduction of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters: formal enantioselective synthesis of (+)-calvine
  作者：Sandrine Calvet-Vitale、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.079

  日期：2005.8

  The results of a study dealing with the chemio- and diastereoselective reduction of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters 1, 2 and 3, 4 into β-amino esters are reported. This approach was successfully applied to a formal synthesis of (+)-calvine.

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。
• Novel Routes to Chiral 2-Alkoxy-5-/6- methoxycarbonylmethylidenepyrrolidines/-piperidines
  作者：Olivier David、Sandrine Calvet、François Chau、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1021/jo049961c

  日期：2004.4.1

  We report the results of a study aimed at the diastereoselective synthesis of chiral 2-alkoxy-5-/6-methoxy-carbonylmethylidenepyrrolidines/-piperidines by condensation of chiral amines onto omega-oxo alkynoates and omega-oxo beta-keto esters.