methyl (5-phenyl-furan-2-yl)acetate | 169170-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5-phenyl-furan-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(furan-2-yl)acetate；methyl 2-(5-phenylfur-2-yl)acetate；Methyl (5-phenyl-2-furyl)acetate；methyl 2-(5-phenylfuran-2-yl)acetate
• CAS: 169170-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: LMYOGEWSQCMTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-phenyl-furan-2-yl)acetate 在 间氯过氧苯甲酸 、 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到methyl (E)-2-diazo-3,6-dioxo-6-phenylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Rh(II)-催化环化化学制备 Oxidopyrylium Ylides 的方法。

  摘要：

  2-重氮-3,6-二氧-6-苯基-己-烯酸甲酯的E-异构体的Rh(II)-催化反应在各种羰基化合物存在下进行，发现得到1 ,3-二氧杂环戊烯的产率中等至良好。在制备起始重氮底物的尝试中，当在甲醇钠存在下加热 5-苯基-呋喃-2,3-二酮时，遇到了意想不到的假二聚反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.118
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-hex-2-ynoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 methyl (5-phenyl-furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  戊炔酮和己酮的阴离子环化：获得呋喃和吡喃衍生物

  摘要：

  在用碱处理时，戊炔酮 8a-f 发生所得烯醇化物与炔部分的阴离子加成反应，并以 10-91% 的产率提供 2,5-二取代呋喃 10a-f。所提出的机制涉及 2-亚甲基-二氢呋喃 11 作为中间体，其互变异构化产生观察到的产物。在α-甲基吡啶衍生物8g的情况下，可能形成烯醇化物12和13，随后分别转化为产物10g和14g。从己酮 9a-e 开始，发生类似的反应，以可比的产率形成吡喃衍生物 15 和 16。在相同的反应条件下，正丁基酮 9f 产生两种异构化合物，即 4H-吡喃 16f 和环己烯酮 17。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<527::aid-ejoc527>3.0.co;2-n

文献信息

• Unified Approach to Furan Natural Products via Phosphine‐Palladium Catalysis
  作者：Violet Yijang Chen、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202015232

  日期：2021.4.12

  the construction of tetraalkyl furans remains non‐trivial. The prevalence of alkyl groups in bioactive furan natural products, combined with the desirable bioactivities of tetraalkyl furans, calls for a general synthetic protocol for polyalkyl furans. This paper describes a Michael–Heck approach, using sequential phosphine‐palladium catalysis, for the preparation of various polyalkyl furans from readily

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。
• Studies on the synthesis of furans by anionic cyclization of 4-pentynones
  作者：Ralf Vieser、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00785-b

  日期：1995.6

  The synthesis of 5-substituted 2-carbomethoxymethyl-furans 4 is achieved by base promoted cyclization of the 4-pentynones 3a-e which are easily accessible from the 4-pentynal 1.
• Anionic Cyclizations of Pentynones and Hexynones: Access to Furan and Pyran Derivatives
  作者：Thomas Nicola、Ralf Vieser、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<527::aid-ejoc527>3.0.co;2-n

  日期：2000.2

  pentynones 8a-f undergo anionic addition reactions of the resulting enolate species to the alkyne moiety and afford the 2,5-disubstituted furans 10a-f in yields ranging from 10-91%. The proposed mechanism involves the 2-methylene-dihydrofurans 11 as intermediates which tautomerize to yield the observed products. In the case of the α-picolyl derivative 8g both possible enolates 12 and 13 are formed which are

  在用碱处理时，戊炔酮 8a-f 发生所得烯醇化物与炔部分的阴离子加成反应，并以 10-91% 的产率提供 2,5-二取代呋喃 10a-f。所提出的机制涉及 2-亚甲基-二氢呋喃 11 作为中间体，其互变异构化产生观察到的产物。在α-甲基吡啶衍生物8g的情况下，可能形成烯醇化物12和13，随后分别转化为产物10g和14g。从己酮 9a-e 开始，发生类似的反应，以可比的产率形成吡喃衍生物 15 和 16。在相同的反应条件下，正丁基酮 9f 产生两种异构化合物，即 4H-吡喃 16f 和环己烯酮 17。
• An approach toward oxidopyrylium ylides using Rh(II)-catalyzed cyclization chemistry
  作者：Albert Padwa、Jutatip Boonsombat、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.118

  日期：2007.8

  The Rh(II)-catalyzed reaction of the E-isomer of 2-diazo-3,6-dioxo-6-phenyl-hex-enoic acid methyl ester was carried out in the presence of various carbonyl compounds and was found to give 1,3-dioxoles in moderate to good yield. In an attempt to prepare the starting -diazo substrate, an unexpected pseudo-dimerization reaction was encountered when 5-phenyl-furan-2,3-dione was heated in the presence of

  2-重氮-3,6-二氧-6-苯基-己-烯酸甲酯的E-异构体的Rh(II)-催化反应在各种羰基化合物存在下进行，发现得到1 ,3-二氧杂环戊烯的产率中等至良好。在制备起始重氮底物的尝试中，当在甲醇钠存在下加热 5-苯基-呋喃-2,3-二酮时，遇到了意想不到的假二聚反应。

表征谱图