9-benzyl-6-methyl-2-phenylpurine | 571165-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-methyl-2-phenylpurine
• CAS: 571165-05-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄
• 分子量: 300.363
• InChiKey: OFGPPJJPVDQTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 9-benzyl-6-methyl-2-phenylpurine 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以307 mg的产率得到9-benzyl-6-methyl-2-phenyl-8-(p-tolyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Direct C−H Arylation of Purines:  Development of Methodology and Its Use in Regioselective Synthesis of 2,6,8-Trisubstituted Purines

  摘要：

  [GRAPHICS]Direct C-H arylation of purines to position 8 by diverse aryl iodides was achieved with Pd catalysis in the presence of CuI and Cs2CO3. The methodology is general and efficient and was applied in the consecutive regioselective synthesis of 2,6,8-trisubstituted purines bearing three different C-substituents in combination with two cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol062324j
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-2,6-二氯-9h-嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-benzyl-6-methyl-2-phenylpurine
  参考文献：
  名称：

  通过Fe或Pd催化的2,6-二氯嘌呤的交叉偶联反应有效合成2-取代的6-甲基嘌呤碱基和核苷。

  摘要：

  铁的9-取代或受保护的2,6-二氯嘌呤与1当量的甲基氯化镁的铁催化交叉偶联反应以良好的产率得到了区域选择性的2-氯-6-甲基嘌呤。与3当量的甲基氯化镁的相同反应或与三甲基铝的Pd催化的反应提供2，6-二甲基嘌呤。将2-氯-6-甲基嘌呤与苯基硼酸再进行偶联，得到6-甲基-2-苯基嘌呤。所有反应均针对Bn和THP保护的嘌呤碱基以及酰基保护的核糖苷和2-脱氧核糖苷进行。脱保护后，获得游离嘌呤碱基和核苷。

  DOI：

  10.1021/jo034351i

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H bond functionalization of C6-arylpurines
  作者：Hai-Ming Guo、Wei-Hao Rao、Hong-Ying Niu、Li-Li Jiang、Ge Meng、Jia-Jia Jin、Xi-Ning Yang、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1039/c1cc11135c

  日期：——

  A highly regioselective Pd-catalyzed C_Ar–H bond activation method was developed for the modification of purines (nucleosides) with different functional groups by using purine as a directing group. This approach provides a new access to a variety of functionalized purines (nucleosides).

  开发了一种高度区域选择性的Pd催化的C_Ar–H键活化方法，用于利用嘌呤作为定向基团对带有不同功能基团的嘌呤（核苷）进行改性。这种方法为多种官能化的嘌呤（核苷）提供了新的途径。
• Direct C−H Arylation of Purines:  Development of Methodology and Its Use in Regioselective Synthesis of 2,6,8-Trisubstituted Purines
  作者：Igor Čerňa、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1021/ol062324j

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]Direct C-H arylation of purines to position 8 by diverse aryl iodides was achieved with Pd catalysis in the presence of CuI and Cs2CO3. The methodology is general and efficient and was applied in the consecutive regioselective synthesis of 2,6,8-trisubstituted purines bearing three different C-substituents in combination with two cross-coupling reactions.
• An Efficient Synthesis of 2-Substituted 6-Methylpurine Bases and Nucleosides by Fe- or Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 2,6-Dichloropurines
  作者：Michal Hocek、Hana Dvořáková

  DOI：10.1021/jo034351i

  日期：2003.7.1

  Fe-catalyzed cross-coupling reactions of 9-substituted or protected 2,6-dichloropurines with 1 equiv of methylmagnesium chloride gave regioselectively 2-chloro-6-methylpurines in good yields. The same reactions with 3 equiv of methylmagnesium chloride or Pd-catalyzed reactions with trimethylaluminum afforded 2,6-dimethylpurines. The 2-chloro-6-methylpurines underwent another coupling with phenylboronic

  铁的9-取代或受保护的2,6-二氯嘌呤与1当量的甲基氯化镁的铁催化交叉偶联反应以良好的产率得到了区域选择性的2-氯-6-甲基嘌呤。与3当量的甲基氯化镁的相同反应或与三甲基铝的Pd催化的反应提供2，6-二甲基嘌呤。将2-氯-6-甲基嘌呤与苯基硼酸再进行偶联，得到6-甲基-2-苯基嘌呤。所有反应均针对Bn和THP保护的嘌呤碱基以及酰基保护的核糖苷和2-脱氧核糖苷进行。脱保护后，获得游离嘌呤碱基和核苷。