1,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-xylosept-1-enitol | 592497-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-xylosept-1-enitol
• 英文别名: 1,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-xylo-hept-1-enitol；(3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2,3,4,5-tetrahydrooxepine
• CAS: 592497-12-6
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: FYIIZACSUMEPSV-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-xylosept-1-enitol 在 sodium methylate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 3,4,5-tri-O-benzyl-α-D-idoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  d-木糖基奥沙平的合成，晶体结构和反应活性

  摘要：

  报道了基于D-木糖的奥沙平的合成和X射线晶体结构。通过我们最近报道的三步顺序（Wittig烯化，乙烯基醚形成和闭环易位），由2,3,4-三-O-苄基-D-木糖制备了奥索平。使用二甲基二环氧乙烷（DMDO）对该环状烯醇醚进行环氧化，得到1,2-脱水β-D-异庚糖，被许多亲核试剂捕获，得到α-异庚糖苷。根据产物分析确定环氧化的立体化学。比较了甲醇分解产物11衍生的甲基2,3,4,5-四-O-乙酰基-α-D-氨基庚糖苷的光谱数据与其对映异构体的数据，即已知的甲基2,3,4,5-四-O-乙酰基-α-L-idoseptanoside。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.022
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2,3,4-tri(benzyloxy)-5-hexen-1-ol 在 Schrock catalyst palladium diacetate 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-xylosept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为基础的氧杂环丁烷：环戊二糖，用于合成琼脂糖

  摘要：

  描述了一种基于碳水化合物的奥氮平家族的闭环复分解（RCM）方法。各种容易获得的，受保护的单糖衍生的二烯被用来证明合成序列的实用性，并研究使用Grubbs或Schrock催化剂如何诸如刚性化和脱氧性等因素介导RCM。七元环状烯醇醚是用于合成琼脂糖碳水化合物的扩环糖基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00849-9

文献信息

• Synthesis of 2-iodo-2-deoxy septanosides from a d-xylose-based oxepine: intramolecular cyclization in the absence of a glycosyl acceptor
  作者：W. Sean Fyvie、Martha Morton、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.009

  日期：2004.10

  Oxidative glycosylations of the D-Xylose-based oxepine 1,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-2 -deoxy-D-xylosept-1-enitol (1) using A-iodosuccinimide (NIS) are reported. The reaction produced 2-deoxy-2-iodo-alpha-D-idoseptanosides and 2-deoxy-2-iodo-beta-guloseptanosides 2 9 in good yields. When limited equivalents of a glycosyl acceptor were used, or in the absence of a glycosyl acceptor, an intramolecular cyclization predominated to form 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-alpha-D-idopyranose (10). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.