triphenyl{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene}phosphorane | 61874-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene}phosphorane
• 英文别名: (4-Trifluoromethylphenylmethylene)triphenylphosphorane；p-trifluoromethylbenzylidenetriphenylphosphorane；Ph3P=CHPh(4-CF3)；Triphenyl{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}-lambda~5~-phosphane；triphenyl-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-λ5-phosphane
• CAS: 61874-34-8
• 化学式: C₂₆H₂₀F₃P
• 分子量: 420.414
• InChiKey: GQAWNPWCUJOODB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-Ethyl-20-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2,4,6,8,10,15(21)-heptaene-10-carbaldehyde 、 triphenyl{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene}phosphorane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到5-ethyl-1,4,5,13-tetrahydro-5-hydroxy-12-{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}-3H,15H-oxepino[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,15-dione
  参考文献：
  名称：

  作为有效拓扑异构酶 I 抑制剂的 7-烯基高喜树碱的合成和生物学评价

  摘要：

  Homocamptothecin (hCPT) 是一种喜树碱 (CPT) 衍生物，具有七元 β-羟基内酯 E 环，具有更高的内酯稳定性并提高拓扑异构酶 I (Topo I) 抑制活性。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于以CPT为原料的半合成路线，设计并合成了一系列7-烯基-高喜树碱衍生物。大多数合成的化合物对 A-549 肿瘤细胞系的细胞毒活性高于拓扑替康 (TPT)。一些化合物如 2a 和 2o 显示出广泛的体外抗肿瘤谱，并表现出优异的 Topo I 抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100195
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzyltriphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 triphenyl{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene}phosphorane
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706

文献信息

• Synthesis of a Heparan Sulfate Mimetic Library Targeting FGF and VEGF via Click Chemistry on a Monosaccharide Template
  作者：Ligong Liu、Caiping Li、Siska Cochran、Shane Jimmink、Vito Ferro

  DOI：10.1002/cmdc.201200151

  日期：2012.7

  6‐azido‐6‐deoxy‐α‐D‐mannopyranoside template was used as a core structure for binding to the angiogenic growth factors FGF‐1, FGF‐2, and VEGF. The core structure was diversified in a rapid, parallel manner by employing the CuI‐catalyzed Huisgen azide–alkyne cycloaddition (“click”) reaction. The diversity was further extended by incorporating a Swern oxidation–Wittig reaction sequence on a click adduct of propargyl

  使用脱硫的甲基6-叠氮基-6-脱氧-α- D-甘露吡喃糖苷模板作为与血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF结合的核心结构。通过使用Cu I，以快速，平行的方式使核心结构多样化催化的Huisgen叠氮化物-炔烃环加成（“点击”）反应。通过在炔丙醇的点击加合物上结合Swern氧化-Wittig反应序列进一步扩展了多样性。因此，硫酸化核心通过各种间隔基连接到选定的疏水或极性基序，这些基序设计用于探测生长因子阳离子硫酸乙酰肝素结合位点周围的蛋白质表面，以提高亲和力和选择性。通过表面等离振子共振溶液亲和力测定法测量化合物对生长因子的亲和力。铅化合物与朝向FGF-1都和VEGF（微摩尔的结合亲和力识别ķ d = 84和49μ中号超过FGF-2，分别地）和良好的选择性（29-和51倍，分别地）。
• A New Route to Diastereomerically Pure Cyclopropanes Utilizing Stabilized Phosphorus Ylides and γ-Hydroxy Enones Derived from 1,2-Dioxines:  Mechanistic Investigations and Scope of Reaction
  作者：Thomas D. Avery、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo0002240

  日期：2000.9.1

  setting up the observed cis stereochemistry between H1 and H3. Cyclization of the resultant enolate (30a or 30b), expulsion of triphenylphosphine oxide, and proton transfer from the reaction manifold affords the observed cyclopropanes in excellent diastereomeric excess. The utilization of Co(SALEN)(2) in a catalytic manner also allows for a dramatic acceleration of reaction rates when entering the reaction

  提出了一种新的化学转化方法，用于构建以1,2-二恶英和稳定的磷化铵为主要前体的功能化的环丙烷。通过一系列的机理研究，我们清楚地了解了1、2-二恶英1a-e及其异构体顺/反γ-羟基烯酮（23和21a-e），顺/反半缩醛之间迄今未知的复杂关系。 24a-e和β-酮环氧化物（例如26），以及如何利用这些前体来构建功能多样的环丙烷。此外，提出了几种新的合成上有用的途径来合成这些结构异构体。环丙烷化的关键特征包括：叶立德作为温和的碱，可诱导1,2-二恶英向其异构体顺式γ-羟基烯酮23a-e开环，然后将内酯的迈克尔加成至顺式γ-羟基烯酮23a-e并将内酯的亲电性磷极连接至羟基部分，从而提供中间体1-2lambda（5）-氧杂膦酸酯4并建立观察到的顺式H1和H3之间的立体化学。所得烯醇化物（30a或30b）的环化，三苯膦氧化物的排出以及质子从反应歧管中的转移提供了极好的非对映异构体过量的环丙烷。当从1,
• Alkylidene transfer from phosphoranes to tungsten(IV) imido complexes
  作者：Lynda K. Johnson、Marcus Frey、Tammara A. Ulibarri、Scott C. Virgil、Robert H. Grubbs、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja00071a029

  日期：1993.9

  The reactions of WCl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 3 with a number of triphenylphosphoranes were surveyed, and alkylidene transfer to give W(=CHR)Cl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 2 was observed for variously substituted aryl ylides Ph 3 =CHAr', where Ar'=C 6 H 5 , C 6 H 4 -p-Me, C 6 H 4 -m-Me, C 6 H 4 -o-Me, C 6 H 4 -p-OEt, C 6 H 4 -o-OMe, C 6 H 4 -p-CF 3 , C 6 F 5 , o-Np, and m-Np, for the vinyl ylide Ph 3 P=CH-CH=CMe 2

  研究了 WCl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 3 与许多三苯基膦的反应，并观察到亚烷基转移生成 W(=CHR)Cl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 2 的各种取代芳基叶立德 Ph 3 =CHAR'，其中Ar'=C 6 H 5 、C 6 H 4 -p-Me、C 6 H 4 -m-Me、C 6 H 4 -o-Me、C 6 H 4 -p-OEt、C 6 H 4 -o-OMe、C 6 H 4 -p-CF 3 、C 6 F 5 、o-Np 和 m-Np，对于乙烯基叶立德 Ph 3 P=CH-CH=CMe 2 ，以及对于双(叶立德)Ph 3 P=CH-C 6 H 4 -C 6 H 4 -CH=PPh 3 。提出了转移反应的机制
• Novel 6-substituted 2-aminotetralins with potent and selective affinity for the dopamine D3 receptor
  作者：P.J. Murray、R.M. Helden、M.R. Johnson、G.M. Robertson、D.I.C. Scopes、M. Stokes、S. Wadman、J.W.F. Whitehead、A.G. Hayes、G.J. Kilpatrick、C. Large、C.M. Stubbs、M.P. Turpin

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00043-1

  日期：1996.2

  Starting from (1S,2R)-5-methoxy-1-methyl-2-N,N-dipropylaminotetralin [(+)-UH-232] as a lead structure, a series of novel 6-substituted 2-aminotetralins have been discovered which show high affinity for dopamine D-3 receptors. One compound, GR218231, exhibits ca. 400 fold selectivity for the dopamine D-3 receptor over the D-2 receptor and ca. 10,000 fold selectivity with respect to D-1 and D-4 receptors.
• Synthesis of phenylalkyl-substituted polyhydroxypiperidines as potent inhibitors for α-l-fucosidase
  作者：Tomoki Saka、Toru Okaki、Shohei Ifuku、Yukiko Yamashita、Kasumi Sato、Shota Miyawaki、Akiko Kamori、Atsushi Kato、Isao Adachi、Yasuhiro Tezuka、Peter G. Kiria、Osamu Onomura、Daishiro Minato、Kenji Sugimoto、Yuji Matsuya、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.006

  日期：2013.12

  Synthesis and inhibitory activities against alpha-L-fucosidase of phenylalkyl-substituted polyhydroxy piperidines have been described. Among the newly synthesized compounds, 2,4,6-trichloro derivative (16q) showed very high inhibitory activity against alpha-L-fucosidase with IC50 value of 0.005 mu M, and K-i values of 0.0011 mu M, respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.