3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-6-O-vinyl-D-xylohept-1-ene | 592497-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-6-O-vinyl-D-xylohept-1-ene
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-1-ethenoxy-2,4-bis(phenylmethoxy)hex-5-en-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 592497-04-6
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄
• 分子量: 444.571
• InChiKey: MHTPHLJTXGBNLC-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-6-O-vinyl-D-xylohept-1-ene 在 Schrock catalyst 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 3,4,5-tri-O-benzyl-α-D-idoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  d-木糖基奥沙平的合成，晶体结构和反应活性

  摘要：

  报道了基于D-木糖的奥沙平的合成和X射线晶体结构。通过我们最近报道的三步顺序（Wittig烯化，乙烯基醚形成和闭环易位），由2,3,4-三-O-苄基-D-木糖制备了奥索平。使用二甲基二环氧乙烷（DMDO）对该环状烯醇醚进行环氧化，得到1,2-脱水β-D-异庚糖，被许多亲核试剂捕获，得到α-异庚糖苷。根据产物分析确定环氧化的立体化学。比较了甲醇分解产物11衍生的甲基2,3,4,5-四-O-乙酰基-α-D-氨基庚糖苷的光谱数据与其对映异构体的数据，即已知的甲基2,3,4,5-四-O-乙酰基-α-L-idoseptanoside。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.022
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 在 palladium diacetate 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-6-O-vinyl-D-xylohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为基础的氧杂环丁烷：环戊二糖，用于合成琼脂糖

  摘要：

  描述了一种基于碳水化合物的奥氮平家族的闭环复分解（RCM）方法。各种容易获得的，受保护的单糖衍生的二烯被用来证明合成序列的实用性，并研究使用Grubbs或Schrock催化剂如何诸如刚性化和脱氧性等因素介导RCM。七元环状烯醇醚是用于合成琼脂糖碳水化合物的扩环糖基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00849-9