(R)-2-amino-N-(3,5-dichloro[(13)C6]phenyl)-2-methyl-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)propionamide | 1356585-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-N-(3,5-dichloro[(13)C6]phenyl)-2-methyl-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)propionamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-(3,5-dichloro(1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)-2-methyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propanamide
• CAS: 1356585-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂F₃N₂O₂
• 分子量: 413.154
• InChiKey: BUFJZGXMHGNTSJ-UYTOERPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-N-(3,5-dichloro[(13)C6]phenyl)-2-methyl-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)propionamide 在 四氯化碳 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-(3,5-dichloro[(13)C6]phenyl)-3-methyl-3-(4-trifluoromethoxybenzyl)-1H-imidazo[1,2-a]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成一种高效的白细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其用稳定同位素和碳 14 标记的代谢物，第 2 部分

  摘要：

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物

  DOI：

  10.1002/jlcr.1934
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(tert-butyl)-3-(3,5-dichloro[(13)C6]phenyl)-5-methyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]imidazolidin-4-one 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(R)-2-amino-N-(3,5-dichloro[(13)C6]phenyl)-2-methyl-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  合成一种高效的白细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其用稳定同位素和碳 14 标记的代谢物，第 2 部分

  摘要：

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物

  DOI：

  10.1002/jlcr.1934