Ethyl-(S)-Thiirancarboxylat | 72340-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-(S)-Thiirancarboxylat
• 英文别名: (S)-Thiirane-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S)-thiirane-2-carboxylate
• CAS: 72340-23-9
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: JJGUBIFKGODNPJ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-(S)-Thiirancarboxylat 在 phosphate buffer 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(S)-thiirancarbocylic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-硫杂羧酸作为新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂的反应性结构单元。

  摘要：

  对于（S）-亚硫基羧酸，对木瓜蛋白酶的不可逆抑制测定了k2nd = 222 M（-1）min（-1）的二级速率常数。乙酯和甲酯不随时间而抑制酶。描述了对映体纯的噻喃羧酸的改进的合成。结果表明，噻喃羧酸盐可能是丝氨酸蛋白酶（α-胰凝乳蛋白酶）和酯酶（猪肝酯酶）甚至金属蛋白酶（热溶素）的底物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00549-7
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Ethyl-(S)-Thiirancarboxylat
  参考文献：
  名称：

  （S）-硫杂羧酸作为新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂的反应性结构单元。

  摘要：

  对于（S）-亚硫基羧酸，对木瓜蛋白酶的不可逆抑制测定了k2nd = 222 M（-1）min（-1）的二级速率常数。乙酯和甲酯不随时间而抑制酶。描述了对映体纯的噻喃羧酸的改进的合成。结果表明，噻喃羧酸盐可能是丝氨酸蛋白酶（α-胰凝乳蛋白酶）和酯酶（猪肝酯酶）甚至金属蛋白酶（热溶素）的底物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00549-7

文献信息

• MAYCOCK C. D.; STOODLEY R. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 7, 1852-1857
  作者：MAYCOCK C. D.、 STOODLEY R. J.

  DOI：——

  日期：——
• (S)-Thiirancarboxylic acid as a reactive building block for a new class of cysteine protease inhibitors
  作者：Tanja Schirmeister

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00549-7

  日期：2000.12

  for the irreversible inhibition of papain was determined. The ethyl and methyl ester do not inhibit the enzyme time-dependently. An improved synthesis of enantiomerically pure thiirancarboxylic acid is described. It is shown that thiirancarboxylates can be substrates for serine proteases (alpha-chymotrypsin) and esterases (pig liver esterase) and even for metallo proteases (thermolysin).

  对于（S）-亚硫基羧酸，对木瓜蛋白酶的不可逆抑制测定了k2nd = 222 M（-1）min（-1）的二级速率常数。乙酯和甲酯不随时间而抑制酶。描述了对映体纯的噻喃羧酸的改进的合成。结果表明，噻喃羧酸盐可能是丝氨酸蛋白酶（α-胰凝乳蛋白酶）和酯酶（猪肝酯酶）甚至金属蛋白酶（热溶素）的底物。