5-[(4S,9aS)-spiro[1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-2,2'-1,3-dioxolane]-4-yl]-2-methoxyphenol | 851755-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-[(4S,9aS)-spiro[1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-2,2'-1,3-dioxolane]-4-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 851755-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: HMHBOAQUXPUGNI-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4S,9aS)-spiro[1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-2,2'-1,3-dioxolane]-4-yl]-2-methoxyphenol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,9aS)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hexahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-abresoline的不对称合成

  摘要：

  从（S）-1-（芳基）均烯丙基胺开始实现了（+）-萘乙酸的第一次不对称合成，该胺是通过基于（R）-2'-（2-的烯丙基化的方法）对映选择性地制备的。含萘基的羟基肟醚。该合成途径采用TiCl 4诱导的带有1-氮二烯的缩酮胺的分子内曼尼希式环化作为关键步骤，以立体选择性地提供顺式-2,6-二取代的哌啶，然后进行CBr 4 / PPh 3诱导的脱氢环化用于将氨基醇精制为反式-4-芳基喹oli嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.110
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-[[(1S)-1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)but-3-enyl]amino]oxy-1-naphthalen-2-ylethanol 在 palladium on activated charcoal 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 四溴化碳 、 氢气 、 氧气 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 5-[(4S,9aS)-spiro[1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizine-2,2'-1,3-dioxolane]-4-yl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  （+）-abresoline的不对称合成

  摘要：

  从（S）-1-（芳基）均烯丙基胺开始实现了（+）-萘乙酸的第一次不对称合成，该胺是通过基于（R）-2'-（2-的烯丙基化的方法）对映选择性地制备的。含萘基的羟基肟醚。该合成途径采用TiCl 4诱导的带有1-氮二烯的缩酮胺的分子内曼尼希式环化作为关键步骤，以立体选择性地提供顺式-2,6-二取代的哌啶，然后进行CBr 4 / PPh 3诱导的脱氢环化用于将氨基醇精制为反式-4-芳基喹oli嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.110