methyl 3,4,5-tri-O-benzyl-α-D-idoseptanoside | 697766-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5-tri-O-benzyl-α-D-idoseptanoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-methoxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxepan-3-ol
• CAS: 697766-93-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: RJFPKQRLSDKZFL-ABTFIVDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tri-O-benzyl-α-D-idoseptanoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl α-D-idoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  d-木糖基奥沙平的合成，晶体结构和反应活性

  摘要：

  报道了基于D-木糖的奥沙平的合成和X射线晶体结构。通过我们最近报道的三步顺序（Wittig烯化，乙烯基醚形成和闭环易位），由2,3,4-三-O-苄基-D-木糖制备了奥索平。使用二甲基二环氧乙烷（DMDO）对该环状烯醇醚进行环氧化，得到1,2-脱水β-D-异庚糖，被许多亲核试剂捕获，得到α-异庚糖苷。根据产物分析确定环氧化的立体化学。比较了甲醇分解产物11衍生的甲基2,3,4,5-四-O-乙酰基-α-D-氨基庚糖苷的光谱数据与其对映异构体的数据，即已知的甲基2,3,4,5-四-O-乙酰基-α-L-idoseptanoside。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.022
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2,3,4-tri(benzyloxy)-5-hexen-1-ol 在 palladium diacetate 、 Schrock catalyst 1,10-菲罗啉 、 sodium methylate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 methyl 3,4,5-tri-O-benzyl-α-D-idoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  d-木糖基奥沙平的合成，晶体结构和反应活性

  摘要：

  报道了基于D-木糖的奥沙平的合成和X射线晶体结构。通过我们最近报道的三步顺序（Wittig烯化，乙烯基醚形成和闭环易位），由2,3,4-三-O-苄基-D-木糖制备了奥索平。使用二甲基二环氧乙烷（DMDO）对该环状烯醇醚进行环氧化，得到1,2-脱水β-D-异庚糖，被许多亲核试剂捕获，得到α-异庚糖苷。根据产物分析确定环氧化的立体化学。比较了甲醇分解产物11衍生的甲基2,3,4,5-四-O-乙酰基-α-D-氨基庚糖苷的光谱数据与其对映异构体的数据，即已知的甲基2,3,4,5-四-O-乙酰基-α-L-idoseptanoside。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.022