2-Formyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Formyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₈H₅NOS
• 分子量: 163.2
• InChiKey: KRJWHFLIDBLMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile 在 (S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性热 [4 + 4] 环加成

  摘要：

  手性八元碳环是有机化学、天然产物化学、化学生物学和药物化学中的重要主题。缺乏构建它们的合成方法是阻碍其合理设计和立体选择性合成的挑战。催化对映选择性[4 + 4]环加成是获得手性环辛二烯衍生物的最直接和原子经济的方法之一。我们报告了 9 H的第一个有机催化不对称 [4 + 4] 环加成-fluorene-1-carbaldehydes 与缺电子二烯以良好的收率提供环辛二烯衍生物，并具有良好的周边、非对映和对映选择性控制。该反应概念基于将极化丁二烯组分纳入环状扩展 π 系统中的氨基催化形成，构象自由度受限，从而实现立体控制的 [4 + 4] 环加成。FMO 分析表明，两个反应伙伴的 HOMO 和 LUMO 类似于丁二烯。该方法允许构建装饰有各种功能的环辛二烯衍生物。环辛二烯是人工合成的，允许结构多样性证明它们在形成例如手性环丁烯或环辛烷支架方面的合成效用。DFT 计算研究揭示了反应机制，确定了对初始但可逆的

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12750
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 哌啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Formyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性热 [4 + 4] 环加成

  摘要：

  手性八元碳环是有机化学、天然产物化学、化学生物学和药物化学中的重要主题。缺乏构建它们的合成方法是阻碍其合理设计和立体选择性合成的挑战。催化对映选择性[4 + 4]环加成是获得手性环辛二烯衍生物的最直接和原子经济的方法之一。我们报告了 9 H的第一个有机催化不对称 [4 + 4] 环加成-fluorene-1-carbaldehydes 与缺电子二烯以良好的收率提供环辛二烯衍生物，并具有良好的周边、非对映和对映选择性控制。该反应概念基于将极化丁二烯组分纳入环状扩展 π 系统中的氨基催化形成，构象自由度受限，从而实现立体控制的 [4 + 4] 环加成。FMO 分析表明，两个反应伙伴的 HOMO 和 LUMO 类似于丁二烯。该方法允许构建装饰有各种功能的环辛二烯衍生物。环辛二烯是人工合成的，允许结构多样性证明它们在形成例如手性环丁烯或环辛烷支架方面的合成效用。DFT 计算研究揭示了反应机制，确定了对初始但可逆的

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12750