7-bromo-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-2H-chromen-2-one | 1335033-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Bromo-3-(4-methoxyanilino)chromen-2-one
• CAS: 1335033-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: URXKOEPAEGHMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-2H-chromen-2-one 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-卤代香豆素、铬烯和喹诺酮与各种含氮亲核试剂的偶联

  摘要：

  3-溴香豆素、3-溴喹啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种含氮亲核试剂（唑、酰胺、内酰胺、磺酰胺、苯胺、胺和尿素）进行了描述。该反应在二恶烷中快速而干净地进行，提供了良好至极好的产率的偶联产物。还使用多卤香豆素研究了该反应的化学选择性。在优化条件下，无论使用的含氮亲核试剂的性质如何，这些都在 C-3-Br 键处进行了位点选择性胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100480
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dibromocoumarin 、 甲氧苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到7-bromo-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-卤代香豆素、铬烯和喹诺酮与各种含氮亲核试剂的偶联

  摘要：

  3-溴香豆素、3-溴喹啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种含氮亲核试剂（唑、酰胺、内酰胺、磺酰胺、苯胺、胺和尿素）进行了描述。该反应在二恶烷中快速而干净地进行，提供了良好至极好的产率的偶联产物。还使用多卤香豆素研究了该反应的化学选择性。在优化条件下，无论使用的含氮亲核试剂的性质如何，这些都在 C-3-Br 键处进行了位点选择性胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100480