2-Isopropyliden-bernsteinsaeure-imid | 13678-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-Isopropyliden-bernsteinsaeure-imid
• 英文别名: 3-(Propan-2-ylidene)pyrrolidine-2,5-dione；3-propan-2-ylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 13678-37-0
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: AYWJVFYFWUYCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopropyliden-bernsteinsaeure-imid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-二甲基衣康酸
  参考文献：
  名称：

  Le Ludec,J.; Carrie,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1963, vol. 257, p. 3935 - 3937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3-(propan-2-ylidene)pyrrolidine-2,5-dione 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 以47 %的产率得到2-Isopropyliden-bernsteinsaeure-imid
  参考文献：
  名称：

  炔醇的钯催化多米诺氨基羰基化：衣康酰亚胺的直接和选择性合成

  摘要：

  报道了第一个通过钯催化炔醇氨基羰基化直接和选择性合成取代衣康酰亚胺。这种转变成功的关键是使用一种新型催化剂体系，包括配体L11和适当的反应条件。在此处介绍的协议中，容易获得的炔丙醇与N-亲核试剂（包括芳基胺和烷基胺以及芳基肼）反应，以提供各种具有高催化剂活性和出色选择性的有趣杂环。该协议的合成效用在天然产物11的合成中得到证明以氨基羰基化为关键步骤。机理研究和控制实验揭示了底物中羟基在控制选择性方面的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00221