2-[3-methoxy-4-(2-oxo-2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[3-methoxy-4-(2-oxo-2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₅
• 分子量: 409.442
• InChiKey: AIORJRSFTJQELW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-methoxy-4-(2-oxo-2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的双羧酰胺衍生物作为有前景的细胞毒剂：设计、合成、计算机和微管蛋白聚合抑制

  摘要：

  已经报道了一系列新的含有羧酰胺的苯并咪唑衍生物，它们对选定的人类肿瘤细胞（如 A549、HCT116、SK-Mel-28 和 MCF-7）具有细胞毒性（体外）。在这些衍生物中，化合物10g和10m显示出最大的细胞毒性，对 SK-Mel-28 皮肤癌细胞具有特异性，显示出有效的 IC 50值（0.41-51.21 μM）。化合物10g和10m在测试人类非癌性肺上皮细胞时是安全的（BEAS：IC 50: >100 μM)。实施膜联蛋白 V 结合测定和 JC-1 以评估 SK-Mel-28 细胞系中细胞凋亡和线粒体跨膜电位丧失的范围。活性分子10m剂量依赖性地观察到细胞周期检查中的G2/M期停滞。基于目标的研究结果表明微管蛋白聚合抑制10m（IC 50为 2.36 ± 0.20 μM）及其与 DNA 的有效结合。通过分别对 PDB ID: 3E22 和 DNA 六聚体 (PDB ID: 1NAB)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134078
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium metabisulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-methoxy-4-(2-oxo-2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的双羧酰胺衍生物作为有前景的细胞毒剂：设计、合成、计算机和微管蛋白聚合抑制

  摘要：

  已经报道了一系列新的含有羧酰胺的苯并咪唑衍生物，它们对选定的人类肿瘤细胞（如 A549、HCT116、SK-Mel-28 和 MCF-7）具有细胞毒性（体外）。在这些衍生物中，化合物10g和10m显示出最大的细胞毒性，对 SK-Mel-28 皮肤癌细胞具有特异性，显示出有效的 IC 50值（0.41-51.21 μM）。化合物10g和10m在测试人类非癌性肺上皮细胞时是安全的（BEAS：IC 50: >100 μM)。实施膜联蛋白 V 结合测定和 JC-1 以评估 SK-Mel-28 细胞系中细胞凋亡和线粒体跨膜电位丧失的范围。活性分子10m剂量依赖性地观察到细胞周期检查中的G2/M期停滞。基于目标的研究结果表明微管蛋白聚合抑制10m（IC 50为 2.36 ± 0.20 μM）及其与 DNA 的有效结合。通过分别对 PDB ID: 3E22 和 DNA 六聚体 (PDB ID: 1NAB)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134078