dimethyl 2-(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)-2-[2-(phenylsulfonyl)buta-2,3-dienyl]malonate | 1286283-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)-2-[2-(phenylsulfonyl)buta-2,3-dienyl]malonate
• CAS: 1286283-39-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆S
• 分子量: 404.484
• InChiKey: NVCOQBJCXIOCTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)-2-[2-(phenylsulfonyl)buta-2,3-dienyl]malonate 在 silver tetrafluoroborate 、 [{RhCl(CO)dppp}2] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到9-bismethoxycarbonyl-7-phenylsulfonylspiro[4.5]deca-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Rh(I) 催化的丙二烯的分子内 [2 + 2 + 1] 环加成反应：构建带有角甲基的双环 [4.3.0] 壬烯酮和三环 [6.4.0.0] 十二烯酮。

  摘要：

  开发了[RhCl(CO)dppp](2)-催化的丙二烯分子内羰基化[2+2+1]环加成反应来制备双环[4.3.0]壬烯酮在环连接处具有甲基，这很难实现通过相应烯炔的 Pauson-Khand 反应。该方法还为以令人满意的产率构建三环[6.4.0.0(1,5)]十二烯酮骨架提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.52
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)环戊烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 dimethyl 2-(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)-2-[2-(phenylsulfonyl)buta-2,3-dienyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I) 催化的丙二烯的分子内 [2 + 2 + 1] 环加成反应：构建带有角甲基的双环 [4.3.0] 壬烯酮和三环 [6.4.0.0] 十二烯酮。

  摘要：

  开发了[RhCl(CO)dppp](2)-催化的丙二烯分子内羰基化[2+2+1]环加成反应来制备双环[4.3.0]壬烯酮在环连接处具有甲基，这很难实现通过相应烯炔的 Pauson-Khand 反应。该方法还为以令人满意的产率构建三环[6.4.0.0(1,5)]十二烯酮骨架提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.52

文献信息

• Rh(I)-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 1] cycloaddition of allenenes: Construction of bicyclo[4.3.0]nonenones with an angular methyl group and tricyclo[6.4.0.0^1,5]dodecenone
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Naoya Itoh、Yujiro Hayashi、Yumi Matsui、Chisato Mukai

  DOI：10.3762/bjoc.7.52

  日期：——

  The [RhCl(CO)dppp](2)-catalyzed intramolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition of allenenes was developed to prepare bicyclo[4.3.0]nonenones possessing a methyl group at the ring junction, which is difficult to achieve by the Pauson-Khand reaction of the corresponding enynes. This method also provided a new procedure for the construction of the tricyclo[6.4.0.0(1,5)]dodecenone framework in

  开发了[RhCl(CO)dppp](2)-催化的丙二烯分子内羰基化[2+2+1]环加成反应来制备双环[4.3.0]壬烯酮在环连接处具有甲基，这很难实现通过相应烯炔的 Pauson-Khand 反应。该方法还为以令人满意的产率构建三环[6.4.0.0(1,5)]十二烯酮骨架提供了一种新方法。