(R)-3-(Bis-allyloxy-phosphoryl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid | 206055-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-3-(Bis-allyloxy-phosphoryl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
• 英文别名: (2R)-3-bis(prop-2-enoxy)phosphoryl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 206055-13-2
• 化学式: C₂₄H₂₆NO₇P
• 分子量: 471.447
• InChiKey: IHBDQIDVWQYYBC-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(Bis-allyloxy-phosphoryl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 在 acid 作用下， 生成 (R)-2-Amino-3-(bis-allyloxy-phosphoryl)-propionic acid 、 (S)-2-Amino-3-(bis-allyloxy-phosphoryl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc-固相合成法将天冬氨酸的膦酸等排异构体整合到肽中

  摘要：

  提出了天冬氨酸的膦酸等排体1的新型Fmoc-衍生物2b的简短合成。掺入图2b为肽使用标准Fmoc固相合成容易地实现。在温和的条件下使用Pd（0）催化进行序列组装后，有效去除烯丙基保护基团可提供高纯度的磷酸肽3a和3b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00189-0
• 作为产物：
  描述：

  diallyl phosphite 在 三乙胺 作用下， 反应 38.0h， 生成 (R)-3-(Bis-allyloxy-phosphoryl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc-固相合成法将天冬氨酸的膦酸等排异构体整合到肽中

  摘要：

  提出了天冬氨酸的膦酸等排体1的新型Fmoc-衍生物2b的简短合成。掺入图2b为肽使用标准Fmoc固相合成容易地实现。在温和的条件下使用Pd（0）催化进行序列组装后，有效去除烯丙基保护基团可提供高纯度的磷酸肽3a和3b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00189-0

文献信息

• Incorporation of a phosphonic acid isostere of aspartic acid into peptides using Fmoc-solid phase synthesis
  作者：P.A. Lohse、R. Felber

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00189-0

  日期：1998.4

  A short synthesis of a novel Fmoc-derivative 2b of the phosphonic acid isostere 1 of aspartic acid is presented. Incorporation of 2b into peptides was readily achieved using standard Fmoc-solid phase synthesis. Efficient removal of the allyl protecting groups after sequence assembly under mild conditions using Pd(0) catalysis afforded phosphonopeptides 3a and 3b in high purity.

  提出了天冬氨酸的膦酸等排体1的新型Fmoc-衍生物2b的简短合成。掺入图2b为肽使用标准Fmoc固相合成容易地实现。在温和的条件下使用Pd（0）催化进行序列组装后，有效去除烯丙基保护基团可提供高纯度的磷酸肽3a和3b。