1-[(N-methyl)amino]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone | 485831-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-[(N-methyl)amino]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-1-(methylamino)-2-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 485831-53-6
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 215.252
• InChiKey: RGICQWUIDXAEPY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-异氰酰基-4-甲基戊酸甲酯 、 1-[(N-methyl)amino]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到methyl (2S)-4-methyl-2-[[methyl-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]carbamoyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  拟肽模拟β-内酰胺分子的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo026280d
• 作为产物：
  描述：

  N'-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propionyl)-N-methyl-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二苄酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(N-methyl)amino]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  拟肽模拟β-内酰胺分子的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo026280d

文献信息

• The Synthesis of Azapeptidomimetic β-Lactam Molecules as Potential Protease Inhibitors
  作者：William P. Malachowski、Chenyang Tie、Katherine Wang、Robert L. Broadrup

  DOI：10.1021/jo026280d

  日期：2002.12.1

  Synthetic methods for the construction of a novel peptidomimetic structure are reported. The structure incorporates a beta-lactam and an azapeptide in a peptide backbone with the intention of generating rationally designed substrate-based protease inhibitors. The beta-lactam is formed by subjecting serine or threonine-azapeptides to Mitsunobu reaction conditions. Importantly, the azapeptidomimetic

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。