S-fluoren-9-ylmethyl (-)-2,3;4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-thiogulonate | 1174889-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: S-fluoren-9-ylmethyl (-)-2,3;4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-thiogulonate
• 英文别名: S-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (1R,2S,6R,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-6-carbothioate
• CAS: 1174889-88-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆S
• 分子量: 468.571
• InChiKey: MOSPEHSOCGHEBU-IMIIHFCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-fluoren-9-ylmethyl (-)-2,3;4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-thiogulonate 、 (S)-(-)-2-异氰酰基-4-甲基戊酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以76%的产率得到methyl N-{(-)-2',3';4',6'-di-O-isopropylidene-2'-keto-L-gulonyl}-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  硫代酸与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应：一种方便的酰胺连接工艺

  摘要：

  硫代羧酸酯可通过裂解 9-芴甲基或三甲氧基苄基硫酯方便地制备，在室温下与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应生成酰胺键，产率良好至极好。还显示羧酸盐与缺电子异氰酸酯反应以在室温下以优异的产率得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901370y
• 作为产物：
  描述：

  9-芴基甲基硫醇 、 调呋酸 在 sodium hydride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到S-fluoren-9-ylmethyl (-)-2,3;4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-thiogulonate
  参考文献：
  名称：

  硫代酸与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应：一种方便的酰胺连接工艺

  摘要：

  硫代羧酸酯可通过裂解 9-芴甲基或三甲氧基苄基硫酯方便地制备，在室温下与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应生成酰胺键，产率良好至极好。还显示羧酸盐与缺电子异氰酸酯反应以在室温下以优异的产率得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901370y

文献信息

• Reaction of Thioacids with Isocyanates and Isothiocyanates: A Convenient Amide Ligation Process
  作者：David Crich、Kaname Sasaki

  DOI：10.1021/ol901370y

  日期：2009.8.6

  Thiocarboxylates, prepared conveniently by cleavage of 9-fluorenylmethyl or trimethoxybenzyl thioesters, react at room temperature with isocyanates and isothiocyanates to give amide bonds in good to excellent yield. A carboxylate salt is also shown to react with an electron-deficient isocyanate to give the corresponding amide in excellent yield at room temperature.

  硫代羧酸酯可通过裂解 9-芴甲基或三甲氧基苄基硫酯方便地制备，在室温下与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应生成酰胺键，产率良好至极好。还显示羧酸盐与缺电子异氰酸酯反应以在室温下以优异的产率得到相应的酰胺。