(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)prop-2-en-1-one | 1164566-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propene-1-one, 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)amino-；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyanilino)prop-2-en-1-one
• CAS: 1164566-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: YOTOZCOBUCJFPA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 、 甲氧苯胺 在 copper(I) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮与硼酸和胺的分子间多重脱氢交叉偶联

  摘要：

  开发了一种有效且通用的氧化偶联反应，用于合成有价值的β-官能化不饱和酮和间位取代的苯酚。在分子内反应的情况下，通过多次脱氢偶联实现快速的分子复杂性已经是一种行之有效的策略。在这里，我们报告了使用廉价的氧化铜（I）作为催化剂，酮与亲核胺或硼酸之间的分子间多重脱氢偶联。该方法可轻松获得高度理想的化学产品，例如α，β-不饱和酮，烯胺酮和合成相关的间位取代的苯酚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900419

文献信息

• A catalyst-free multicomponent domino sequence for the diastereoselective synthesis of (<i>E</i>)-3-[2-arylcarbonyl-3-(arylamino)allyl]chromen-4-ones
  作者：Pitchaimani Prasanna、Pethaiah Gunasekaran、Subbu Perumal、J Carlos Menéndez

  DOI：10.3762/bjoc.10.43

  日期：——

  The three-component domino reactions of (E)-3-(dimethylamino)-1-arylprop-2-en-1-ones, 3-formylchromone and anilines under catalyst-free conditions afforded a library of novel (E)-3-(2-arylcarbonyl-3-(arylamino)allyl)-4H-chromen-4-ones in good to excellent yields and in a diastereoselective transformation. This transformation generates one C-C and one C-N bond and presumably proceeds via a reaction

  (E)-3-(二甲氨基)-1-arylprop-2-en-1-ones、3-formylchromone 和苯胺在无催化剂条件下的三组分多米诺反应提供了一个新的 (E)-3- 库(2-芳基羰基-3-(芳基氨基)烯丙基)-4H-chromen-4-ones 具有良好至极好的产率和非对映选择性转化。这种转变产生一个 CC 和一个 CN 键，并可能通过一个反应序列进行，包括迈克尔型加成消除反应、烯胺亲核攻击羰基，让人想起贝利斯 - 希尔曼缩合的步骤之一，以及最后脱氧。假定脱氧作用是由二甲基甲酰胺溶剂热分解产生的一氧化碳引起的。