1-methoxy-2-{[(2R)-2-methoxy-2-phenylethyl]seleno}-3-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]benzene | 438497-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-{[(2R)-2-methoxy-2-phenylethyl]seleno}-3-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]benzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-[(2R)-2-methoxy-2-phenylethyl]selanyl-3-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]benzene
• CAS: 438497-33-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂SSe
• 分子量: 395.424
• InChiKey: ACTCMEPMDJTUOL-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-{[(2R)-2-methoxy-2-phenylethyl]seleno}-3-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-甲氧基-1-苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  新型手性非外消旋含硫二硒化物的制备及其在不对称合成中的应用。

  摘要：

  描述了新的手性非外消旋含硫二硒化物二-2-甲氧基-6-[（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物的合成。当用过硫酸铵处理时，该二硒化物被转化为相应的硒烯基硫酸盐，其作为强亲电试剂，并在甲醇或水的存在下加到烯烃中，分别提供具有优异的非对映选择性的硒甲氧基化或硒代羟基化的产物。从包含内部亲核试剂的烯烃开始，不对称环官能化反应还导致良好的化学收率，完全的区域选择性和高的非对映选择性。这种含硫的二硒化物也可以催化量用于促进一锅亚硒基化-二硒基化过程，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1118::aid-chem1118>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-3-(2-methoxy-6-[(1S)-1-(methylsulfanyl)ethyl]phenylselanyl)butan-2-ol 、 苯乙烯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methoxy-2-{[(2R)-2-methoxy-2-phenylethyl]seleno}-3-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性亲电子硒试剂，可促进外消旋烯丙醇的动力学拆分。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。

  DOI：

  10.1021/ol048001+