methyl 2-[(2'-benzyloxymethyl)cyclopropylidene]-2-chloroacetate | 139132-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2'-benzyloxymethyl)cyclopropylidene]-2-chloroacetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-chloro-2-[2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropylidene]acetate
• CAS: 139132-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: JVIKDNHESWBKRY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2'-benzyloxymethyl)cyclopropylidene]-2-chloroacetate 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 铜 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 ((1S,2R)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-methanesulfonyloxymethyl-cyclopropyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然抗生素TAN 1057 A/B的环丙烷类似物的制备

  摘要：

  制备了天然二肽抗生素 TAN 1057 A/B (1) 的两个新类似物 2 和 3，两者均具有含 β-氨基酸侧链的环丙基。从相应保护的（羟乙基）-（7a）和（羟甲基）-取代的环亚丙基乙酸酯（7b）合成适当保护形式（分别为 4-Z3 和 5-Z2）的相应 β-氨基酸，分两步制备分别来自高烯丙基和烯丙基苄基醚，分别通过 9 步和 7 步实现，总产率分别为 17 (4-Z3) 和 9.3% (5-Z2)。与 N-甲基二氢嘧啶酮 22 偶联并脱保护得到化合物 2 和 3，结果证明它们对金黄色葡萄球菌的耐甲氧西林菌株具有活性，尽管程度低于 TAN 1057 本身。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500177
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苄基醚 在 氢气 作用下， 生成 methyl 2-[(2'-benzyloxymethyl)cyclopropylidene]-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  光学活性恶唑烷酮作为迈克尔供体，可快速有效地合成含环丙烷环的β-氨基酸

  摘要：

  将光学活性3，4-二苯基恶唑烷酮5与2'-取代的2-氯-2-环亚丙基乙酸酯进行迈克尔加成，得到2'-取代的2-环丙基-1'-（2-氧代-3，4-二苯基恶唑烷-3-基）乙酸6-R具有出色的反选择性，在还原脱卤和随后的氢解反应中会生成游离的2-（1'-氨基-环丙基）乙酸9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60569-5

文献信息

• Optically active oxazolidinones as Michael donors for the short and efficient synthesis of β-amino acids containing a cyclopropane ring
  作者：Mazen Es-Sayed、Corinna Gratkowski、Norbert Krass、Albert I. Meyers、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60569-5

  日期：1993.1

  The Michael addition of optically active 3, 4-diphenyloxazolidinone 5 to 2′-substituted 2-chloro-2-cyclopropylideneacetates yields 2′-substituted 2-cyclopropyl-1′-(2-oxo-3, 4-diphenyloxazolidin-3-yl)acetates 6-R with excellent trans-selectivity, which upon reductive dehalogenation and subsequent hydrogenolysis give free 2-(1′-amino-cyclopropyl)acetic acids 9.

  将光学活性3，4-二苯基恶唑烷酮5与2'-取代的2-氯-2-环亚丙基乙酸酯进行迈克尔加成，得到2'-取代的2-环丙基-1'-（2-氧代-3，4-二苯基恶唑烷-3-基）乙酸6-R具有出色的反选择性，在还原脱卤和随后的氢解反应中会生成游离的2-（1'-氨基-环丙基）乙酸9。
• Preparation of Cyclopropane Analogues of the Natural AntibioticTAN 1057 A/B
  作者：Markus Kordes、Michael Brands、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500177

  日期：2005.7

  The two new analogues 2 and 3 of the natural dipeptide antibiotic TAN 1057 A/B (1), both with cyclopropyl containing β-amino acid side chains, were prepared. The synthesis of the corresponding β-amino acids in appropriately protected form (4-Z3 and 5-Z2, respectively) from the correspondingly protected (hydroxyethyl)- (7a) and (hydroxymethyl)-substituted cyclopropylideneacetate (7b), prepared in two

  制备了天然二肽抗生素 TAN 1057 A/B (1) 的两个新类似物 2 和 3，两者均具有含 β-氨基酸侧链的环丙基。从相应保护的（羟乙基）-（7a）和（羟甲基）-取代的环亚丙基乙酸酯（7b）合成适当保护形式（分别为 4-Z3 和 5-Z2）的相应 β-氨基酸，分两步制备分别来自高烯丙基和烯丙基苄基醚，分别通过 9 步和 7 步实现，总产率分别为 17 (4-Z3) 和 9.3% (5-Z2)。与 N-甲基二氢嘧啶酮 22 偶联并脱保护得到化合物 2 和 3，结果证明它们对金黄色葡萄球菌的耐甲氧西林菌株具有活性，尽管程度低于 TAN 1057 本身。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,