2-isopropoxy-4'-methylbiphenyl | 1620484-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropoxy-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: 2-isopropoxy-4'-methyl-1,1'-biphenyl；1-Methyl-4-(2-propan-2-yloxyphenyl)benzene；1-methyl-4-(2-propan-2-yloxyphenyl)benzene
• CAS: 1620484-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: FOUDDAIAFZHWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(1-甲基乙氧基)苯 、 二对甲苯基硼酸 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium phosphate monohydrate 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到2-isopropoxy-4'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾辅助的双（膦）镍催化的二芳基硼酸与芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的交叉偶联

  摘要：

  二芳基硼酸与芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的高效双（膦）镍催化交叉偶联已经在由N，N'-二烷基咪唑鎓盐（例如N）原位生成的N-杂环卡宾（NHC）的帮助下进行了丁基- ñ '甲基咪唑溴化物（[BMIM] BR），在用k甲苯3 PO 4 ·3H 2 O为基础。与双（NHC）镍催化的传统Suzuki芳基硼酸偶联反应不同，Ni（PPh 3）2 Cl 2原位生成单（NHC）双（膦）镍物种/ [Bmim] Br在二芳基硼酸的交叉偶联中显示出高催化活性。发现二芳基硼酸的结构影响很小，而芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的电子因素则显着影响偶联。以1.5 mol％NiCl 2（PPh 3）2 / [Bmim] Br作为催化剂前体可以有效地实现电子活化的芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的偶联，从而以3-5 mol％的高收率得到联芳基产品。加载必须用于非激活和停用的耦合。小邻里芳基氯，甲苯磺酸酯和氨基磺

  DOI：

  10.1021/jo501291y

文献信息

• Tuning Reactivity and Site Selectivity of Simple Arenes in C–H Activation: Ortho-Arylation of Anisoles via Arene–Metal π-Complexation
  作者：Paolo Ricci、Katrina Krämer、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ja510260j

  日期：2014.12.31

  Current approaches to achieve site selectivity in the C–H activation of arenes involve the use of directing groups or highly electron-poor arenes. In contrast, simple arenes, such as anisole, are characterized by poor reactivity and selectivity. We report that π-complexation to a Cr(CO)3 unit enhances the reactivity of anisoles providing an unprecedented ortho-selective arylation. This mild methodology

  目前在芳烃 C-H 活化中实现位点选择性的方法涉及使用导向基团或高度缺电子的芳烃。相比之下，简单的芳烃，例如苯甲醚，其特点是反应性和选择性差。我们报告说，与 Cr(CO)3 单元的 π 络合增强了苯甲醚的反应活性，从而提供了前所未有的邻位选择性芳基化。这种温和的方法可用于含有苯甲醚基序的生物活性化合物的后期功能化，从而可以通过很少的合成步骤构建新型有机支架。
• N-Heterocyclic Carbene-Assisted, Bis(phosphine)nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Diarylborinic Acids with Aryl Chlorides, Tosylates, and Sulfamates
  作者：Haihua Ke、Xiaofeng Chen、Gang Zou

  DOI：10.1021/jo501291y

  日期：2014.8.1

  Ni(PPh3)2Cl2/[Bmim]Br displayed high catalytic activities in the cross-couplings of diarylborinic acids. The structural influences from diarylborinic acids were found to be rather small, while electronic factors from aryl chlorides, tosylates, and sulfamates affected the couplings remarkably. The couplings of electronically activated aryl chlorides, tosylates, and sulfamates could be efficiently effected with

  二芳基硼酸与芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的高效双（膦）镍催化交叉偶联已经在由N，N'-二烷基咪唑鎓盐（例如N）原位生成的N-杂环卡宾（NHC）的帮助下进行了丁基- ñ '甲基咪唑溴化物（[BMIM] BR），在用k甲苯3 PO 4 ·3H 2 O为基础。与双（NHC）镍催化的传统Suzuki芳基硼酸偶联反应不同，Ni（PPh 3）2 Cl 2原位生成单（NHC）双（膦）镍物种/ [Bmim] Br在二芳基硼酸的交叉偶联中显示出高催化活性。发现二芳基硼酸的结构影响很小，而芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的电子因素则显着影响偶联。以1.5 mol％NiCl 2（PPh 3）2 / [Bmim] Br作为催化剂前体可以有效地实现电子活化的芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的偶联，从而以3-5 mol％的高收率得到联芳基产品。加载必须用于非激活和停用的耦合。小邻里芳基氯，甲苯磺酸酯和氨基磺