2-methyl-N-(4-nitrophenyl)-2-phenylpropanamide | 889827-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(4-nitrophenyl)-2-phenylpropanamide
• CAS: 889827-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: KGIQYHQQNVIOCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 、 4-硝基苯胺 在 N-甲基咪唑 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以87%的产率得到2-methyl-N-(4-nitrophenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  TCFH–NMI：可直接利用N-酰基咪唑鎓类挑战酰胺键的形成

  摘要：

  具有挑战性的受阻羧酸与非亲核胺形成酰胺键的偶联可以高收率完成，而且在许多情况下，使用N，N，N '，N'-四甲基氯甲ami的组合完全保留相邻的立体异构中心六氟磷酸盐（TCFH）和N-甲基咪唑（NMI）。该方法允许原位产生高反应性的酰基咪唑鎓离子，其已被证明是反应的中间体。该试剂具有类似于酰基氯的高反应活性，并且易于使用现代铀试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01591

文献信息

• DBU Catalysis of <i>N</i>,<i>N</i>′-Carbonyldiimidazole-Mediated Amidations
  作者：Claude Larrivée-Aboussafy、Brian P. Jones、Kristin E. Price、Mark A. Hardink、Robert W. McLaughlin、Brett M. Lillie、Joel M. Hawkins、Rajappa Vaidyanathan

  DOI：10.1021/ol9026599

  日期：2010.1.15

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) has been found to catalyze the amidation of acyl Imidazoles. The rate acceleration is especially evident with traditionally unreactive, electron-deficient anilines. DBU is readily available and offers safety and cost advantages over more commonly employed catalysts such as 1-hydroxybenzotriazole.
• TCFH–NMI: Direct Access to <i>N</i>-Acyl Imidazoliums for Challenging Amide Bond Formations
  作者：Gregory L. Beutner、Ian S. Young、Merrill L. Davies、Matthew R. Hickey、Hyunsoo Park、Jason M. Stevens、Qingmei Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01591

  日期：2018.7.20

  Challenging couplings of hindered carboxylic acids with non-nucleophilic amines to form amide bonds can be accomplished in high yields, and in many cases, with complete retention of the adjacent stereogenic centers using the combination of N,N,N′,N′-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate (TCFH) and N-methylimidazole (NMI). This method allows for in situ generation of highly reactive acyl imidazolium

  具有挑战性的受阻羧酸与非亲核胺形成酰胺键的偶联可以高收率完成，而且在许多情况下，使用N，N，N '，N'-四甲基氯甲ami的组合完全保留相邻的立体异构中心六氟磷酸盐（TCFH）和N-甲基咪唑（NMI）。该方法允许原位产生高反应性的酰基咪唑鎓离子，其已被证明是反应的中间体。该试剂具有类似于酰基氯的高反应活性，并且易于使用现代铀试剂。