succinimidyl 8-azido-3,6-dioxaoctanoate | 945550-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: succinimidyl 8-azido-3,6-dioxaoctanoate
• 英文别名: Azido-PEG2-CH2CO2-NHS；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]acetate
• CAS: 945550-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₆
• 分子量: 286.244
• InChiKey: AKYVOJUTSASQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl 8-azido-3,6-dioxaoctanoate 、 3-aminopropyl (2-acetamido-2-deoxy-α-L-altropyranosyluronic acid)-(1→3)-(2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-α-L-altropyranosyluronic acid)-(1→3)-2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranoside 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTECTED DISACCHARIDES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USE IN THE SYNTHESIS OF ZWITTERIONIC OLIGOSACCHARIDES, AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] DISACCHARIDES PROTÉGÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE D'OLIGOSACCHARIDES ZWITTÉRIONIQUES, ET LEURS CONJUGUÉS

  摘要：

  本发明提供了双性离子寡糖，特别是来自Shigella sonnei和Shigella sonnei表面多糖的片段以及包含它们的结合物。本发明还提供了保护的二糖，其制备过程以及它们在合成双性离子寡糖和它们的结合物中的应用，其中Shigella sonnei的二糖重复单元为：(I)。

  公开号：

  WO2022106703A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-(2-(tosyloxy)ethoxy)ethoxy)acetate 在 sodium azide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 succinimidyl 8-azido-3,6-dioxaoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel template-assembled oligosaccharide clusters as epitope mimics for HIV-neutralizing antibody 2G12. Design, synthesis, and antibody binding study

  摘要：

  描述了一种新型模板组装的寡甘露聚糖簇的合成，该簇模仿了HIV中和抗体2G12的表位。这些新颖的寡甘露聚糖簇成功地在一个环状十肽模板上组装，采用了铜(I)催化的叠氮化物与炔烃的1,3-极性环加成反应，通过在模板的一侧引入四个单位的合成D1臂四糖（Manα1,2Manα1,2Manα1,3Manα-）和在另一侧引入两个T辅助表位肽。使用表面等离子共振（SPR）技术研究了它们与人抗体2G12的结合。研究发现，虽然合成的单体D1臂寡糖及其氟化衍生物与2G12的相互作用非常弱，但相应的模板组装的寡糖簇对抗体2G12显示出高亲和力，表明在2G12识别中存在明显的聚集效应。有趣的是，氟化D1臂簇中末端甘露糖残基的6-OH被氟原子取代时，与天然D1臂寡糖簇相比，其在与2G12结合时展现出明显不同的动力学模型。具有不同长度间隔链的寡糖簇对2G12的亲和力表现出不同，表明聚糖链在簇中的适当空间取向对于与抗体2G12的高亲和力结合至关重要。研究还发现，在模板上引入两个T辅助表位并没有影响寡甘露聚糖簇的结构完整性。这些新颖的合成糖 conjugates 代表了一种新型免疫原，可能能够引发针对HIV-1的特异性中和抗体。

  DOI：

  10.1039/b702961f

文献信息

• Methods for binding biologically active molecules to surfaces
  申请人：Soskic Vukic

  公开号：US10866235B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  The invention relates to methods for binding biologically active molecules to surfaces by coating the surface with a supported reagent in a first step and then covalently coupling said biologically active molecules to the supported reagent using a biorthogonal cycloaddition reaction. Fields of application of the invention include biochemical research, medical diagnostics and the pharmaceutical industry.

  本发明涉及将生物活性分子与表面结合的方法，其第一步是在表面涂覆支撑试剂，然后利用生物互交环化反应将所述生物活性分子与支撑试剂共价偶联。本发明的应用领域包括生化研究、医疗诊断和制药业。
• METHODS FOR BINDING BIOLOGICALLY ACTIVE MOLECULES TO SURFACES
  申请人：SOSKIC Vukic

  公开号：US20170234862A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The invention relates to methods for binding biologically active molecules to surfaces by coating the surface with a supported reagent in a first step and then covalently coupling said biologically active molecules to the supported reagent using a biorthogonal cycloaddition reaction. Fields of application of the invention include biochemical research, medical diagnostics and the pharmaceutical industry.
• Novel template-assembled oligosaccharide clusters as epitope mimics for HIV-neutralizing antibody 2G12. Design, synthesis, and antibody binding study
  作者：Jingsong Wang、Hengguang Li、Guozhang Zou、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1039/b702961f

  日期：——

  The synthesis of a new class of template-assembled oligomannose clusters as the mimics of the epitope of the HIV-neutralizing antibody 2G12 is described. The novel oligomannose clusters were successfully assembled on a cyclic decapeptide template using the Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides to alkynes by introducing four units of a synthetic D1 arm tetrasaccharide (Manα1,2Manα1,2Manα1,3Manα-) of high-mannose N-glycan on one face of the template and two T-helper epitope peptides on the other face of the template. Their binding to human antibody 2G12 was studied using surface plasmon resonance (SPR) technology. It was found that while the synthetic monomeric D1 arm oligosaccharide and its fluorinated derivative interacted with 2G12 only weakly, the corresponding template-assembled oligosaccharide clusters showed high affinity to antibody 2G12, indicating a clear clustering effect in 2G12 recognition. Interestingly, the fluorinated D1 arm cluster, in which the 6-OH of the terminal mannosyl residue was replaced with a fluorine atom, showed a distinct kinetic model in 2G12 binding as compared with the cluster of the natural D1 arm oligosaccharides. The oligosaccharide clusters with varied length of spacer demonstrated different affinity to 2G12, suggesting that an appropriate spatial orientation of the sugar chains in the cluster was crucial for high affinity binding to the antibody 2G12. It was also found that the introduction of two T-helper epitopes onto the template did not affect the structural integrity of the oligomannose cluster. The novel synthetic glycoconjugates represent a new type of immunogen that may be able to raise carbohydrate-specific neutralizing antibodies against HIV-1.

  描述了一种新型模板组装的寡甘露聚糖簇的合成，该簇模仿了HIV中和抗体2G12的表位。这些新颖的寡甘露聚糖簇成功地在一个环状十肽模板上组装，采用了铜(I)催化的叠氮化物与炔烃的1,3-极性环加成反应，通过在模板的一侧引入四个单位的合成D1臂四糖（Manα1,2Manα1,2Manα1,3Manα-）和在另一侧引入两个T辅助表位肽。使用表面等离子共振（SPR）技术研究了它们与人抗体2G12的结合。研究发现，虽然合成的单体D1臂寡糖及其氟化衍生物与2G12的相互作用非常弱，但相应的模板组装的寡糖簇对抗体2G12显示出高亲和力，表明在2G12识别中存在明显的聚集效应。有趣的是，氟化D1臂簇中末端甘露糖残基的6-OH被氟原子取代时，与天然D1臂寡糖簇相比，其在与2G12结合时展现出明显不同的动力学模型。具有不同长度间隔链的寡糖簇对2G12的亲和力表现出不同，表明聚糖链在簇中的适当空间取向对于与抗体2G12的高亲和力结合至关重要。研究还发现，在模板上引入两个T辅助表位并没有影响寡甘露聚糖簇的结构完整性。这些新颖的合成糖 conjugates 代表了一种新型免疫原，可能能够引发针对HIV-1的特异性中和抗体。
• [EN] PROTECTED DISACCHARIDES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USE IN THE SYNTHESIS OF ZWITTERIONIC OLIGOSACCHARIDES, AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DISACCHARIDES PROTÉGÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE D'OLIGOSACCHARIDES ZWITTÉRIONIQUES, ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2022106703A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present invention provides zwitterionic oligosaccharides, in particular fragments of the surface polysaccharides fromShigella sonneiandShigella sonneiconjugates comprising them. The present invention also provides protected disaccharides, their process of preparation and their use in the synthesis of zwitterionic oligosaccharides, and conjugates thereof, the dissaccharide repeating unit ofShigella sonneibeing : (I)

  本发明提供了双性离子寡糖，特别是来自Shigella sonnei和Shigella sonnei表面多糖的片段以及包含它们的结合物。本发明还提供了保护的二糖，其制备过程以及它们在合成双性离子寡糖和它们的结合物中的应用，其中Shigella sonnei的二糖重复单元为：(I)。