N-cumylacetamide | 79649-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cumylacetamide
• 英文别名: N-(2-phenyl-2-propyl)acetamide；N-(1-methyl-1phenylethyl)acetamide；N-Acetyl-α,α-dimethyl-benzylamin；N-<α.α-Dimethyl-benzyl>-acetamid；N-(1-Methyl-1-phenyl-aethyl)-acetamid；2-Acetamino-2-phenyl-propan；N-(2-phenylpropan-2-yl)acetamide
• CAS: 79649-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: VLGVCSRAGGWVSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cumylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 copper diacetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 乙基-1甲基-3吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过氮-自由基4-exo-trig环化反应进行铜催化的有氧[1,3]-氮转移

  摘要：

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201709894
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-cumylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过氮-自由基4-exo-trig环化反应进行铜催化的有氧[1,3]-氮转移

  摘要：

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201709894

文献信息

• Dynamic Path Bifurcation in the Beckmann Reaction: Support from Kinetic Analyses
  作者：Yutaro Yamamoto、Hiroto Hasegawa、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo200728t

  日期：2011.6.3

  excellent linear correlations with slopes of near unity. The results support the occurrence of path bifurcation after the rate-determining TS of the Beckmann rearrangement/fragmentation reaction, which has previously been proposed on the basis of molecular dynamics simulations. It was concluded that path-bifurcation phenomenon could be more common than thought and that a reactivity-selectivity argument based

  当迁移基团具有合理的阳离子稳定性时，肟与酰胺的反应（称为贝克曼重排）可能发生断裂，形成碳正离子+腈。CH 3 CN水溶液中1-取代苯基-2-丙酮酮衍生物（7 -X）和相关底物（8 -X，9a -X）的肟磺酸盐的反应既产生了重排产物（酰胺）又产生了裂解产物（醇） ），其比例取决于系统；7 -X的反应主要产生酰胺，而9a -X的主要产物为醇。日志k –log k系统之间的曲线给出了极好的线性相关性，其斜率接近于1。结果支持贝克曼重排/片段化反应的速率确定TS后路径分支的发生，这是先前在分子动力学模拟的基础上提出的。得出的结论是，路径分叉现象可能比想像的更为普遍，并且基于传统TS理论的反应性-选择性论点甚至可能并不总是适用于即使是著名的教科书有机反应。
• [EN] SUBSTITUTED 1,3-PHENYL HETEROARYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-PHÉNYL HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021038426A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention relates to heterocyclic compounds of the formula (I) in which all of the variables are as defined in the specification; capable of modulating the ctivity of TMEM16a. The invention further provides a method for manufacturing compounds of the invention, and its therapeutic uses. The invention further provides methods to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment and management of diseases or disorders including COPD, bronchiectasis, asthma, cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, chronic bronchitis, cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, respiratory tract infections (acute and chronic; viral and bacterial), lung carcinoma.

  该发明涉及公式（I）中的杂环化合物，其中所有变量均如规范中定义；能够调节TMEM16a的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法及其治疗用途。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理包括COPD、支气管扩张、哮喘、囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、肺部感染（急性和慢性；病毒和细菌性）、肺癌等疾病或疾病的用途。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010130034A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula I wherein a, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Amidomercuration; a new and regiospecific addition of amides to olefins
  作者：José Barluenga、Carmen Jiménez、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39810000670

  日期：——

  The reaction of olefins with anhydrous mercury-(II) nitrate in the presence of primary amides leads, after in situ alkaline sodium borohydride reduction, to the corresponding N-substituted amides; this procedure provides a new, convenient method for the Markovnikov amidation of carbon–carbon double bonds.

  在伯酰胺存在下，烯烃与无水硝酸汞-（II）的反应在原位碱性硼氢化钠还原后，导致相应的N-取代酰胺；该方法为碳-碳双键的马尔可夫涅夫酰胺化提供了一种新的便捷方法。
• [EN] INHIBITORS OF INTEGRIN ALPHA 2 BETA 1 AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA 2 BÊTA 1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019178248A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Disclosed herein, inter alia, are inhibitors of integrin alpha 2 beta 1 and methods of using the same.

  本文披露了抑制整合素α2β1的方法，以及使用这些方法的方法。