cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic dichloride | 60901-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic dichloride
• 英文别名: cis-Cyclohexanedicarbonyl chloride；cis-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid chloride；cis-1,2-Cyclohexandicarbonsaeuredichlorid；cis-cyclohexane-1,2-dicarbonyl chloride；cis-Cyclohexan-dicarbonsaeure-(1.2)-dichlorid；cis-Cyclohexan-1,2-dicarbonylchlorid；(1R,2s)-1,2-cyclohexanedicarbonyl dichloride；(1R,2S)-cyclohexane-1,2-dicarbonyl chloride
• CAS: 60901-05-5
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 209.072
• InChiKey: YKZFIPRBWVEQBE-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic dichloride 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of trans-hydroindenones by thermal reaction of α,ω-bis(diazo)diketones

  摘要：

  δ±，Ï-双（重氮）二酮的热反应产生了δ±²-不饱和环烯酮，包括未取代的反式氢茚酮，这些物质很难通过传统合成反应获得。

  DOI：

  10.1039/c39930000556
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic dichloride
  参考文献：
  名称：

  分子旋转差异法在三萜的结构和立体化学问题中的应用

  摘要：

  在105种不饱和四环和五环三萜醇及其简单衍生物的文献中，已通过Barton和Jones分子旋转差法（MRD）进行了关联。通过这样做，所有已知化合物已被诊断为19种立体骨架类型，在某些情况下具有MRD值。将该方法应用于阐明三萜类化合物的结构得到了新的概括。文献中报道的比旋光度值与既定结构不一致的情况，有待进一步研究和纠正，特别是在较严重的情况下。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80158-0

文献信息

• Rational Tuning Chelate Size of Bis-Oxazoline Ligands to Improve Enantioselectivity in the Asymmetric Aziridination of Chalcones
  作者：Ma、Da-Ming Du、Xu

  DOI：10.1021/jo051765y

  日期：2005.11.1

  Chalcones were asymmetrically aziridinated with [N-(p-toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane (PhINTs) as a nitrene source under catalysis of CuOTf and a series of cyclohexane-linked bis-oxazolines (cHBOXes), which are chelate size rationally tuned bis-oxazolines. The results indicate that highly enantioselective aziridination of chalcones with up to >99% ee have been achieved under catalysis of (S,S)-1

  在CuOTf和一系列环己烷连接的双恶唑啉（cHBOX）的催化下，以[ N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhI NTs）作为氮源，对al酮进行不对称叠氮化。恶唑啉。结果表明，在（S，S）-1,2-bis [（S）-（4-苯基）恶​​唑啉-2-基]环己烷，是环己烷连接的双恶唑啉中最匹配的立体异构体。还发现，与1，8-蒽连接的双-恶唑啉（AnBOXes）不同，在当前情况下，相对于查耳酮，对映体选择性不依赖于取代基。
• Cl35 nuclear quadrupole resonance spectra of some carboxylic acid chlorides
  作者：E. V. Bryukhova、V. V. Korshak、V. A. Vasnev、S. V. Vinogradova

  DOI：10.1007/bf00863204

  日期：1972.3
• Intramolecular Cooperative Reactions of 1,2-Bis(diazoketone)s. The First Syntheses of trans-Hydro-1H-2-inden-1-ones
  作者：Kazuhiko Nakatani、Kazunori Takada、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00113a030

  日期：1995.4

  The intramolecular cooperative reactions of 1,2-bis(diazoketone)s initiated by the Wolff rearrangement of alpha-diazoketones have been investigated. Under thermal conditions, 1,2-bis(diazoketone)s are efficiently transformed into 2-cyclopenten-1-one derivatives with complete stereospecificity. Thus, a most extraordinary result is reported, that trans-hydro-2-inden-1-ones (1-3) were synthesized for the first time from trans-1,2-bis(diazoketone)s (5, 11, and 12), respectively. The unprecedented trans-hydroindenone structure was confirmed by X-ray analysis of 3 as well as H-1 NMR analysis and was supported by ab initio molecular orbital calculations. The same reactions were also carried out under photochemical conditions and were applied to 1,3-bis(diazoketone)s, giving 2-cyclohexen-1-one derivatives.
• DERVAN P. B.; JONES C. R., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2116-2122
  作者：DERVAN P. B.、 JONES C. R.

  DOI：——

  日期：——
• Novel intermediates for preparing guanidine derivatives, their preparation and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0452782B1

  公开（公告）日：1997-01-15