4-(3'-butenyl)-4-carbomethoxy-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one | 119711-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(3'-butenyl)-4-carbomethoxy-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: Methyl 1-but-3-enyl-2-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 119711-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XUBZBPCJJARBOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-butenyl)-4-carbomethoxy-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-carbomethoxy-2-methoxytricyclo<4.3.1.0^7,10>dec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  三重态敏化对 2,5-环己二烯-1-酮的分子间和分子内 2+2 光环加成的影响

  摘要：

  4-碳甲氧基-4-(4'-苯基-3'-丁烯基)-2,5-环己二烯-1-酮5a、5b和12的分子内2+2光环加成得到6-苯基三环[5.2.1.0 1, 10 ] dec-2-en-4-ones 6 和 13 的产率很高。与 4-(3'-butenyl)-4-carbomethoxy-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one (1) 相比，5a 和 5b 都通过米氏酮 (MK) 的三线态敏化进行光环化. 敏化光环化的机制必须涉及能量从 MK 转移到 5a 和 5b 中的苯乙烯发色团。茚与 4-carbomethoxy-3-methoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one (14) 的敏化分子间光加成产生至少八种环加合物。两个主要的环加合物（~60%）是反式融合的 16 和顺式融合的 17。

  DOI：

  10.1021/ja00009a039
• 作为产物：
  描述：

  6-(3'-butenyl)-6-carbomethoxy-1-methoxy-1,4-cyclohexadiene 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以22%的产率得到4-(3'-butenyl)-4-carbomethoxy-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 2 + 2 photocycloadditions of 4-(3'-alkenyl)- and 4-(3'-pentynyl)-2,5-cyclohexadien-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00224a045

文献信息

• Intramolecular 2 + 2 photocycloadditions of 4-(3'-alkenyl)- and 4-(3'-pentynyl)-2,5-cyclohexadien-1-ones
  作者：Arthur G. Schultz、Mark. Plummer、Arthur G. Taveras、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/ja00224a045

  日期：1988.8
• Some enantioselective photocyclization reactions in inclusion crystals with optically active host compounds
  作者：Fumio Toda、Hisakazu Miyamoto、Koichi Takeda、Rikiya Matsugawa、Nobuyuki Maruyama

  DOI：10.1021/jo00075a013

  日期：1993.11

  Photoirradiation of inclusion crystals of 2-[N-(2-propenyl)amino]cyclohex-2-enones, 3-oxo-2-cyclohexenecarboxamides, and 4-(3-butenyl)cyclohexa-2,5-dien-1-ones with the optically active host compound (R,R)-(-)-trans-4,5-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane or (R,R)-(-)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxaspiro[5.4]decane in the solid state gave optically active 9-azatricyclo[5.2.1.01,6]decan-2-ones, 2-aza-1,5-dioxospiro[3.5]nonanes, and 1-carbomethoxytricyclo[4.3.1.0(7,10)]dec-2-en-4-ones, respectively.
• Akutsu, Shohei; Miyahara, Ikuko; Hirotsu, Ken, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1996, vol. 277, p. 87 - 94
  作者：Akutsu, Shohei、Miyahara, Ikuko、Hirotsu, Ken、Miyamoto, Hisakazu、Maruyama, Nobuyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ, ARTHUR G.;TAVERAS, ARTHUR G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N2, C. 6881-6884
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、TAVERAS, ARTHUR G.

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ, ARTHUR G.;PLUMMER, MARK;TAVERAS, ARTHUR G.;KULLNIG, RUDOLPH K., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 16, C. 5547-5555
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、PLUMMER, MARK、TAVERAS, ARTHUR G.、KULLNIG, RUDOLPH K.

  DOI：——

  日期：——