7-((4R,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-chromen-2-one | 890903-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((4R,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]chromen-2-one
• CAS: 890903-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: ZBFNUSSLZWYPNQ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((4R,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-chromen-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2,3-O-isopropylidene-4-O-(2'-oxo-benzopyran-7'-yl)-D-threose
  参考文献：
  名称：

  立体化学探针的合成，用于酵母转酮醇酶变体的新的荧光检测

  摘要：

  为了筛选通过随机诱变获得的具有改进或新特性的酵母转酮醇酶（TK）变体，我们报道了荧光底物的立体选择性合成，作为测量TK活性的探针。如前所述，制备的化合物1（7-（2'，3'，5'-三羟基-4'-氧代戊基）氧基香豆素）[ Tetrahedron Lett。2003，44，827-830]让我们在一个简单的，具体的和可重复的方法来评估野生型TK速度。为了选择能够产生D-苏糖醛糖的TK突变体，我们从酒石酸二甲酯制备了化合物2（二羟基-4-O-（（2'-氧代-苯并吡喃-7'-基-D-苏糖））。我们成功地获得了化合物3（7'-（2,3,5-三羟基-4-氧代戊基）氧基香豆素）作为能够产生异赤酮酮糖的TK突变体的探针。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.033
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-<5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl>methyl p-toluenesulfonate 、 umbelliferon sodium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到7-((4R,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学探针的合成，用于酵母转酮醇酶变体的新的荧光检测

  摘要：

  为了筛选通过随机诱变获得的具有改进或新特性的酵母转酮醇酶（TK）变体，我们报道了荧光底物的立体选择性合成，作为测量TK活性的探针。如前所述，制备的化合物1（7-（2'，3'，5'-三羟基-4'-氧代戊基）氧基香豆素）[ Tetrahedron Lett。2003，44，827-830]让我们在一个简单的，具体的和可重复的方法来评估野生型TK速度。为了选择能够产生D-苏糖醛糖的TK突变体，我们从酒石酸二甲酯制备了化合物2（二羟基-4-O-（（2'-氧代-苯并吡喃-7'-基-D-苏糖））。我们成功地获得了化合物3（7'-（2,3,5-三羟基-4-氧代戊基）氧基香豆素）作为能够产生异赤酮酮糖的TK突变体的探针。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.033

文献信息

• Synthesis of stereochemical probes for new fluorogenic assays for yeast transketolase variants
  作者：Aurélie Sevestre、Franck Charmantray、Virgil Hélaine、Angelika Lásiková、Laurence Hecquet

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.033

  日期：2006.4

  For the screening of yeast transketolase (TK) variants with improved or new properties acquired by random mutagenesis, we report on the stereoselective synthesis of fluorogenic substrates as probes for measuring TK activity. Compound 1 (7-(2′,3′,5′-trihydroxy-4′-oxo-pentyl)oxycoumarine), prepared as previously described, [Tetrahedron Lett.2003, 44, 827–830] enabled us to evaluate wild type TK velocity

  为了筛选通过随机诱变获得的具有改进或新特性的酵母转酮醇酶（TK）变体，我们报道了荧光底物的立体选择性合成，作为测量TK活性的探针。如前所述，制备的化合物1（7-（2'，3'，5'-三羟基-4'-氧代戊基）氧基香豆素）[ Tetrahedron Lett。2003，44，827-830]让我们在一个简单的，具体的和可重复的方法来评估野生型TK速度。为了选择能够产生D-苏糖醛糖的TK突变体，我们从酒石酸二甲酯制备了化合物2（二羟基-4-O-（（2'-氧代-苯并吡喃-7'-基-D-苏糖））。我们成功地获得了化合物3（7'-（2,3,5-三羟基-4-氧代戊基）氧基香豆素）作为能够产生异赤酮酮糖的TK突变体的探针。