7-((4R,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-chromen-2-one | 890903-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((4R,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]chromen-2-one
• CAS: 890903-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: ZBFNUSSLZWYPNQ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((4R,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-chromen-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2,3-O-isopropylidene-4-O-(2'-oxo-benzopyran-7'-yl)-D-threose
  参考文献：
  名称：

  立体化学探针的合成，用于酵母转酮醇酶变体的新的荧光检测

  摘要：

  为了筛选通过随机诱变获得的具有改进或新特性的酵母转酮醇酶（TK）变体，我们报道了荧光底物的立体选择性合成，作为测量TK活性的探针。如前所述，制备的化合物1（7-（2'，3'，5'-三羟基-4'-氧代戊基）氧基香豆素）[ Tetrahedron Lett。2003，44，827-830]让我们在一个简单的，具体的和可重复的方法来评估野生型TK速度。为了选择能够产生D-苏糖醛糖的TK突变体，我们从酒石酸二甲酯制备了化合物2（二羟基-4-O-（（2'-氧代-苯并吡喃-7'-基-D-苏糖））。我们成功地获得了化合物3（7'-（2,3,5-三羟基-4-氧代戊基）氧基香豆素）作为能够产生异赤酮酮糖的TK突变体的探针。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.033
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-<5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl>methyl p-toluenesulfonate 、 umbelliferon sodium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到7-((4R,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学探针的合成，用于酵母转酮醇酶变体的新的荧光检测

  摘要：

  为了筛选通过随机诱变获得的具有改进或新特性的酵母转酮醇酶（TK）变体，我们报道了荧光底物的立体选择性合成，作为测量TK活性的探针。如前所述，制备的化合物1（7-（2'，3'，5'-三羟基-4'-氧代戊基）氧基香豆素）[ Tetrahedron Lett。2003，44，827-830]让我们在一个简单的，具体的和可重复的方法来评估野生型TK速度。为了选择能够产生D-苏糖醛糖的TK突变体，我们从酒石酸二甲酯制备了化合物2（二羟基-4-O-（（2'-氧代-苯并吡喃-7'-基-D-苏糖））。我们成功地获得了化合物3（7'-（2,3,5-三羟基-4-氧代戊基）氧基香豆素）作为能够产生异赤酮酮糖的TK突变体的探针。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.033