N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-1-methyl-5-oxo-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-3-carboxamide | 304858-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-1-methyl-5-oxo-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-3-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(4-benzyl-1-piperidinyl)propyl]-1-methyl-5-oxo-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pyrrolidinecarboxamide
• CAS: 304858-48-8
• 化学式: C₂₈H₃₄F₃N₃O₂
• 分子量: 501.592
• InChiKey: VXVXLWIBTMNBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-1-methyl-5-oxo-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-3-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-1-methyl-5-oxo-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  EP1180513

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代吡咯烷-4-甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-1-methyl-5-oxo-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents. 1. Synthesis and Biological Evaluation of 5-Oxopyrrolidine-3-carboxamide Derivatives

  摘要：

  一种新型的铅化合物N-{3-[4-(4-氟苯甲酰)piperidin-1-基]丙基}-1-甲基-5-氧代-N-苯基吡咯烷-3-羧酰胺（1）通过高通量筛选与[125I]RANTES和CCR5表达的CHO细胞被鉴定为CCR5拮抗剂。化合物1的IC50值为1.9 μM。为了提高化合物1的结合亲和力，合成了一系列5-氧代吡咯烷-3-羧酰胺。向中心苯环引入3,4-二氯取代基（10i，IC50=0.057 μM；11b，IC50=0.050 μM）或用1-苄基取代5-氧代吡咯烷部分的1-甲基基团（12e，IC50=0.038 μM）被发现有效提高了对CCR5的亲和力。化合物10i、11b和12e也分别以0.44、0.19和0.49 μM的IC50值抑制了CCR5使用的HIV-1包膜介导的膜融合。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.63