benzyl [(1S)-3-hydroxy-1-methyl-1-{(4S,5S)-2,2,5-trimethyl[1,3]dioxolan-4-yl}propyl](4-methoxybenzyl)carbamate | 876185-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(1S)-3-hydroxy-1-methyl-1-{(4S,5S)-2,2,5-trimethyl[1,3]dioxolan-4-yl}propyl](4-methoxybenzyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-4-hydroxy-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 876185-17-0
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₆
• 分子量: 457.567
• InChiKey: AZNZCYDQHZINJV-CNPGNWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(1S)-3-hydroxy-1-methyl-1-{(4S,5S)-2,2,5-trimethyl[1,3]dioxolan-4-yl}propyl](4-methoxybenzyl)carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到benzyl (4-methoxybenzyl)((1S)-1-methyl-3-oxo-1-{(4S,5S)-2,2,5-trimethyl[1,3]dioxolan-4-yl}propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一氧化异戊二烯与氮亲核试剂的开环 - 支链氨基糖的不对称合成

  摘要：

  以伯胺为亲核试剂的 Pd 催化区域和对映选择性开环一氧化异戊二烯具有良好的收率和对映选择性，构建了四元立体中心对映选择性。该方法被用作万可胺衍生物 19 不对称合成中的手性诱导关键步骤。该合成在 9 个总步骤中实现，总产率为 28.6%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918443
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2,3-Dihydroxy-1-(2-hydroxy-ethyl)-1-methyl-butyl]-(4-methoxy-benzyl)-carbamic acid benzyl ester 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92 mg的产率得到benzyl [(1S)-3-hydroxy-1-methyl-1-{(4S,5S)-2,2,5-trimethyl[1,3]dioxolan-4-yl}propyl](4-methoxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一氧化异戊二烯与氮亲核试剂的开环 - 支链氨基糖的不对称合成

  摘要：

  以伯胺为亲核试剂的 Pd 催化区域和对映选择性开环一氧化异戊二烯具有良好的收率和对映选择性，构建了四元立体中心对映选择性。该方法被用作万可胺衍生物 19 不对称合成中的手性诱导关键步骤。该合成在 9 个总步骤中实现，总产率为 28.6%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918443

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring Opening of Isoprene Monoxide with Nitrogen Nucleophiles - Asymmetric Synthesis of Branched Amino Sugars
  作者：Barry M. Trost、Chunhui Jiang、Kristin Hammer

  DOI：10.1055/s-2005-918443

  日期：——

  The Pd-catalyzed regio- and enantioselective ring opening of isoprene monoxide with primary amines as pronucleophiles is developed with good yield and enantioselectivity, constructing a quaternary stereocenter enantioselectively. This methodology was used as the chirality inducing key step in the asymmetric synthesis of vancosamine derivative 19. The synthesis was achieved in 9 total steps and 28.6%

  以伯胺为亲核试剂的 Pd 催化区域和对映选择性开环一氧化异戊二烯具有良好的收率和对映选择性，构建了四元立体中心对映选择性。该方法被用作万可胺衍生物 19 不对称合成中的手性诱导关键步骤。该合成在 9 个总步骤中实现，总产率为 28.6%。