5-hydroxyimino-5-phenylpentanoic acid | 14293-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxyimino-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: 5-Oximino-5-phenylpentanoic Acid
• CAS: 14293-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: AVPGLKXWWDNBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyimino-5-phenylpentanoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以10%的产率得到4,5-dihydro-3-phenyl-7H-1,2-oxazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  CyclicO-Acyloximes as Novel Photolatent Bases

  摘要：

  本研究制备了具有良好光活性和热稳定性的新型环状 O-acyloximes 光合碱。与非环状结构的 O-acyloxime 相比，它们在 254 纳米波长的照射下转化为环状亚胺，并显示出更高的聚甲基丙烯酸缩水甘油酯交联能力。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.362
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-hydroxyimino-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从 N-甲硅烷氧基酰胺和 N-羟基酰胺中还原硝酮的方法

  摘要：

  本文详细介绍了我们从酰胺中还原硝酮的方法。用 Schwartz 试剂 [Cp2ZrHCl] 还原 N-甲硅烷氧基酰胺，然后加入酸提供官能化硝酮。然后将开发的条件扩展到具有 Vaska 复合物 [IrCl(CO)(PPh3)2] 和 (Me2HSi)2O 的催化版本，从 N-羟基酰胺开始。Ir 催化反应的 1H NMR 研究表明，所开发的条件促进了两种不同类型的催化反应，包括 N-羟基的脱氢硅烷化和随后的酰胺羰基的氢化硅烷化。我们方法的一个显着特点是它们在存在各种官能团的情况下具有高化学选择性。此外，我们的还原方法能够简明合成环状和大环硝酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170086

文献信息

• An Iridium-Catalyzed Reductive Approach to Nitrones from<i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Seiya Katahara、Shoichiro Kobayashi、Kanami Fujita、Tsutomu Matsumoto、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/jacs.6b02324

  日期：2016.4.27

  formation of functionalized nitrones from N-hydroxyamides was reported. The reaction took place through two types of iridium-catalyzed reactions including dehydrosilylation and hydrosilylation. The method showed high chemoselectivity in the presence of sensitive functional groups, such as methyl esters, and was successfully applied to the synthesis of cyclic and macrocyclic nitrones, which are known to be

  报道了 Ir 催化从 N-羟基酰胺还原形成官能化硝酮。该反应通过两种类型的铱催化反应进行，包括脱氢硅烷化和氢化硅烷化。该方法在敏感官能团（如甲酯）的存在下显示出高化学选择性，并成功应用于环状和大环硝酮的合成，已知这些化合物很难通过常规方法获得。(1) H NMR 研究强烈支持生成 N-甲硅烷氧基酰胺和 N,O-缩醛作为实际中间体。
• Lactam and cyclic urea derivatives useful as alpha 1a adrenoceptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06326372B1

  公开（公告）日：2001-12-04

  Lactam and cyclic urea derivatives and their pharmaceutically acceptable salts are disclosed. The synthesis of these compounds and their use as alpha 1a adrenergic receptor antagonists is also described. One application of these compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. These compounds are typically selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha 1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia can be achieved.

  本文披露了内酰胺和环状脲衍生物及其药学上可接受的盐。还描述了这些化合物的合成方法及其用作α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是治疗良性前列腺增生症。这些化合物通常具有选择性，能够放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织，同时不引起低血压。这样的组织可以在尿道内膜周围找到。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生症的男性提供急性缓解，使尿液流动更加顺畅。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，从而可以实现良性前列腺增生症的急性和慢性缓解。
• Reductive Approach to Nitrones from <i>N</i>-Siloxyamides and <i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Seiya Katahara、Shoichiro Kobayashi、Kanami Fujita、Tsutomu Matsumoto、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.20170086

  日期：2017.8.15

  This article describes the full details of our reductive approach to nitrones from amides. Reduction of N-siloxyamides with the Schwartz reagent [Cp2ZrHCl], followed by addition of an acid provided functionalized nitrones. The developed conditions were then extended to a catalytic version with the Vaska complex [IrCl(CO)(PPh3)2] and (Me2HSi)2O starting from N-hydroxyamides. 1H NMR studies of the Ir-catalyzed

  本文详细介绍了我们从酰胺中还原硝酮的方法。用 Schwartz 试剂 [Cp2ZrHCl] 还原 N-甲硅烷氧基酰胺，然后加入酸提供官能化硝酮。然后将开发的条件扩展到具有 Vaska 复合物 [IrCl(CO)(PPh3)2] 和 (Me2HSi)2O 的催化版本，从 N-羟基酰胺开始。Ir 催化反应的 1H NMR 研究表明，所开发的条件促进了两种不同类型的催化反应，包括 N-羟基的脱氢硅烷化和随后的酰胺羰基的氢化硅烷化。我们方法的一个显着特点是它们在存在各种官能团的情况下具有高化学选择性。此外，我们的还原方法能够简明合成环状和大环硝酮，
• Cyclic<i>O</i>-Acyloximes as Novel Photolatent Bases
  作者：Kanji Suyama、Tomohiro Inoue、Masamitsu Shirai

  DOI：10.1246/cl.2010.362

  日期：2010.4.5

  Cyclic O-acyloximes were prepared as novel photolatent bases with good photoreactivity and thermal stability. They were transformed into cyclic imines on irradiation at 254 nm and showed higher crosslinking ability for poly(glycidyl methacrylate) compared with an O-acyloxime with noncyclic structure.

  本研究制备了具有良好光活性和热稳定性的新型环状 O-acyloximes 光合碱。与非环状结构的 O-acyloxime 相比，它们在 254 纳米波长的照射下转化为环状亚胺，并显示出更高的聚甲基丙烯酸缩水甘油酯交联能力。