(E)-But-2-enoic acid [(Z)-4-cyano-4-(1H-indol-2-yl)-but-3-enyl]-methyl-amide | 145261-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-But-2-enoic acid [(Z)-4-cyano-4-(1H-indol-2-yl)-but-3-enyl]-methyl-amide
• 英文别名: (E)-N-[(Z)-4-cyano-4-(1H-indol-2-yl)but-3-enyl]-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 145261-92-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: NHXGWWDOJIMBGI-UVDQGBRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-But-2-enoic acid [(Z)-4-cyano-4-(1H-indol-2-yl)-but-3-enyl]-methyl-amide 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到5-cyano-N-methyl-1-oxo-1,2,3,4,4a,5,11,11a-octahydroellipticine
  参考文献：
  名称：

  Domino Reactions - New Concepts in the Synthesis of Indole Alkaloids and Other Polycyclic Indole Derivatives

  摘要：

  通过多米诺过程很容易获得的 2-乙烯基吲哚是多种用途的有用合成物。随后的 Diels-Alder 反应可生成四氢咔唑，四氢咔唑可脱水生成咔唑类化合物，如橄榄碱或埃利哌啶的衍生物。通过与烯胺中间体的环加成反应，可合成表卡比酮。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3950
• 作为产物：
  描述：

  丁-2,3-二烯腈 、 苯基羟胺 、 N-methyl-N-3-oxopropylcrotonylamide 生成 (E)-But-2-enoic acid [(Z)-4-cyano-4-(1H-indol-2-yl)-but-3-enyl]-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Domino Reactions - New Concepts in the Synthesis of Indole Alkaloids and Other Polycyclic Indole Derivatives

  摘要：

  通过多米诺过程很容易获得的 2-乙烯基吲哚是多种用途的有用合成物。随后的 Diels-Alder 反应可生成四氢咔唑，四氢咔唑可脱水生成咔唑类化合物，如橄榄碱或埃利哌啶的衍生物。通过与烯胺中间体的环加成反应，可合成表卡比酮。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3950

文献信息

• Proton-induced Diels-Alder reactions of 2-Vinylindoles
  作者：Siegfried Blechert、Thomas Wirth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61001-8

  日期：1992.10

  New induction methods for the Diels-Alder reaction of acceptor-substituted 2-vinylindoles with carbodienophiles are described. Variation of the diene as well as the dienophile allows regio- and stereocontrolled construction of different carbazole derivatives.
• Domino Reactions - New Concepts in the Synthesis of Indole Alkaloids and Other Polycyclic Indole Derivatives
  作者：Siegfried Blechert、Ruth Knier、Harald Schroers、Thomas Wirth

  DOI：10.1055/s-1995-3950

  日期：1995.5

  2-Vinylindoles, which are easily accessible via a domino process, are useful synthons for a variety of applications. Subsequent Diels-Alder reactions yield tetrahydrocarbazoles which can be dehydrated to carbazoles such as derivatives of olivacine or elipticine. Cycloadditions with enamine intermediates led to the synthesis of epidasycarpidone.

  通过多米诺过程很容易获得的 2-乙烯基吲哚是多种用途的有用合成物。随后的 Diels-Alder 反应可生成四氢咔唑，四氢咔唑可脱水生成咔唑类化合物，如橄榄碱或埃利哌啶的衍生物。通过与烯胺中间体的环加成反应，可合成表卡比酮。