3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-indole-5-formonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-indole-5-formonitrile
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-5-carbonitrile；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₃BN₂O₄S
• 分子量: 422.313
• InChiKey: GKXNZVXWJDWVJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-1',2'-dihydrospiro[cyclopropane-1,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridine] 、 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-indole-5-formonitrile 在 XPhos Pd G2 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70 mg的产率得到1-(p-toluenesulfonyl)-3-spiro[1,2-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine-3,1'-cyclopropane]-5-yl-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺环2,3-二氢-7-氮杂吲哚化合物及其用途

  摘要：

  本发明提供式(I)的螺环2,3‑二氢‑7‑氮杂吲哚化合物：所述式的变体的所述化合物，以及所述化合物作为HPK1(造血激酶1)抑制剂的用途。所述化合物可用于治疗HPK1依赖性疾患以及增强免疫应答。本公开还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾患的方法、用于增强免疫应答的方法以及用于制备所述螺环2,3‑二氢‑7‑氮杂吲哚化合物的方法。

  公开号：

  CN113015526A
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-indole-5-formonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺环2,3-二氢-7-氮杂吲哚化合物及其用途

  摘要：

  本发明提供式(I)的螺环2,3‑二氢‑7‑氮杂吲哚化合物：所述式的变体的所述化合物，以及所述化合物作为HPK1(造血激酶1)抑制剂的用途。所述化合物可用于治疗HPK1依赖性疾患以及增强免疫应答。本公开还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾患的方法、用于增强免疫应答的方法以及用于制备所述螺环2,3‑二氢‑7‑氮杂吲哚化合物的方法。

  公开号：

  CN113015526A