(+)-4-(S)-trifluoromethylimidazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-4-(S)-trifluoromethylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-(Trifluoromethyl)imidazolidin-2-one；(4S)-4-(trifluoromethyl)imidazolidin-2-one
• 化学式: C₄H₅F₃N₂O
• 分子量: 154.092
• InChiKey: GBVKRAICTVOHIY-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-[2-hydroxy-1-(R)-phenylethyl]-5-(S)-trifluoromethylimidazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 46.0h， 以21%的产率得到(+)-4-(S)-trifluoromethylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过与反式-3,3,3-三氟-1-硝基丙烯的aza-Michael反应立体选择性地合成三氟甲基取代的1,2-二胺

  摘要：

  光学纯的4-苯基-2-恶唑烷酮在3,3,3-三氟-1-硝基丙烯中的Aza-Michael加成反应在低温下可顺利进行，且收率很高。添加的非对映选择性取决于所用的碱，并且锂化的物种被证明是高效的，提供92％的de。通过三步法，由氮杂-迈克尔加成产物以58％的产率制备光学纯的1,2-二氨基-3,3,3-三氟丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.013

文献信息

• Enantiomeric N‐(<i>tert</i>‐Butylsulfinyl) Polyfluoroalkyl Aldimines in aza‐Henry Reaction: Effective Route to Chiral Polyfluoroalkyl Nitroamines and Diamines
  作者：Yuliya V. Rassukana、Alona S. Cherednichenko、Svitlana V. Shishkina、Petro P. Onys'ko

  DOI：10.1002/ejoc.202300607

  日期：2023.9

  A highly diastereoselective addition of nitromethane to the C=N bond of enantiomeric fluorine containing Ellman's aldimines, R_FCH=NS(O)tert‐Bu (R_F=CF₃, CF₂Br, C₂F₅, HC₂F₄), has been successfully developed. The synthetic potential of the resulting β‐nitrosulfinylamides was demonstrated through their conversion into optically active α‐fluoroalkylated 1,3‐nitroamines, 1,3‐diamines, and 4‐fluoroalkylated imidazolidin‐2‐ones.

  摘要 成功开发了一种将硝基甲烷与含对映体氟的埃尔曼醛亚胺 RFCH=NS(O)tert-Bu (RF=CF3, CF2Br, C2F5, HC2F4) 的 C=N 键进行高非对映选择性加成的方法。通过将生成的 β-亚硝基亚磺酰胺转化为具有光学活性的 α-氟烷基化 1,3-亚硝胺、1,3-二胺和 4-氟烷基化咪唑烷-2-酮，证明了它们的合成潜力。