5-[(2,6-dimethylphenoxy)-methyl]-2H-tetrazole | 1196978-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(2,6-dimethylphenoxy)-methyl]-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(2,6-dimethylphenoxy)methyl]-2H-tetrazole
• CAS: 1196978-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: DCHBPUDBQCDTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,6-二甲基苯氧基)乙腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 22.0h， 以87%的产率得到5-[(2,6-dimethylphenoxy)-methyl]-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  四唑和对位取代的苯基偶氮偶联杯[4]芳烃作为 Ca2+ 的高灵敏度显色传感器

  摘要：

  杯[4]芳烃3a (R = OMe)和3b (R = NO2)与5,17-双[4-(4-取代-苯基)偶氮]和25,27-双氧甲基四唑基团通过1,3-合成用三甲基甲硅烷基叠氮化物活化的氧乙腈偶氮杯[4]芳烃2a和2b的偶极环加成。具有 14 个金属离子的 3a 和 3b 的 UV/Vis 筛选表明 3a（带有对甲氧基苯基偶氮取代基）是 Ca2+ 的高度显色传感器，而 3b（带有对硝基苯基偶氮取代基）显示颜色向 Ca2+、Ba2+ 和 Pb2+ 变化。工作区实验揭示了每种复合物的 1:1 结合化学计量。3a·Ca2+、3b·Ca2+、3b·Ba2+ 和3b·Pb2+ 的缔合常数由Benesi-Hildebrand 图确定。根据 1H NMR 滴定结果，Ca2+ 与两个部分去质子化的羟基偶氮酚基团和 3a 和 3b 的两个四唑基团之一结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900603

文献信息

• Tetrazoles and para-Substituted Phenylazo-Coupled Calix[4]arenes as Highly Sensitive Chromogenic Sensors for Ca2+
  作者：Yu-Jen Chen、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1002/ejoc.200900603

  日期：2009.10

  Calix[4]arenes 3a (R = OMe) and 3b (R = NO2) with 5,17-bis[4-(4-substituted-phenyl)azo] and 25,27-bisoxymethyltetrazole groups were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of oxyacetonitrile azocalix[4]arenes 2a and 2b activated with trimethylsilyl azide. UV/Vis screening of 3a and 3b with 14 metal ions showed that 3a (with p-methoxyphenylazo substituent) was a highly chromogenic sensor to Ca2+, whereas

  杯[4]芳烃3a (R = OMe)和3b (R = NO2)与5,17-双[4-(4-取代-苯基)偶氮]和25,27-双氧甲基四唑基团通过1,3-合成用三甲基甲硅烷基叠氮化物活化的氧乙腈偶氮杯[4]芳烃2a和2b的偶极环加成。具有 14 个金属离子的 3a 和 3b 的 UV/Vis 筛选表明 3a（带有对甲氧基苯基偶氮取代基）是 Ca2+ 的高度显色传感器，而 3b（带有对硝基苯基偶氮取代基）显示颜色向 Ca2+、Ba2+ 和 Pb2+ 变化。工作区实验揭示了每种复合物的 1:1 结合化学计量。3a·Ca2+、3b·Ca2+、3b·Ba2+ 和3b·Pb2+ 的缔合常数由Benesi-Hildebrand 图确定。根据 1H NMR 滴定结果，Ca2+ 与两个部分去质子化的羟基偶氮酚基团和 3a 和 3b 的两个四唑基团之一结合。