6,10-diethyl[1,2,3]trithiolo[4,5-h]benzopentathiepin | 124654-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,10-diethyl[1,2,3]trithiolo[4,5-h]benzopentathiepin
• 英文别名: 6,10-Diethyltrithiolo[4,5-h][1,2,3,4,5]benzopentathiepine
• CAS: 124654-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₀S₈
• 分子量: 386.717
• InChiKey: PXJLULLYSYCRQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-diethyl[1,2,3]trithiolo[4,5-h]benzopentathiepin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,8-diethyl[1,3]dithiolo[4,5-f]benzotrithiole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  6,10-二乙基[1,2,3]trithiolo-[4,5-h]benzopentathiepin一氧化物的制备和构象分析：手性苯并五硫杂环衍生物的分离和光学性质

  摘要：

  6,10-二乙基 [1,2,3] 三硫醇 [4,5-h] 苯并五硫菌素 (1) 在二氯甲烷中被 mCPBA 氧化，生成相应的四种一氧化物。一氧化物 2、3、4 和 5 的结构通过 X 射线晶体学确定为 6,10-二乙基 [1,2,3] 三硫醇 [4,5-h] 苯并五硫杂 8-氧化物 (1,2 ,3-trithiole 2-oxides) 用于 2 和 3，和 6,10-diethyl[1,2,3]trithiolo[4,5-h]benzopentathiepin 7-oxides（1,2,3-trithiole 1-oxides）分别为 4 和 5。化合物2和3是1,2,3,4,5-五硫杂环的构象异构体，4和5也是构象异构体。发现这些化合物对成员 2 和 3 以及 4 和 5 通过五硫杂环戊二烯环的反转而彼此异构化。异构化的活化参数ΔG298≠、ΔH≠和ΔS≠由1H NMR光谱测定。由于pentathiepin

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.817
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diethylbenzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到6,10-diethyl[1,2,3]trithiolo[4,5-h]benzopentathiepin
  参考文献：
  名称：

  First direct synthesis of 4,8-dialkylbenzo[1,2-d;4,5-d′]bis[1,2,3]trithioles and 6,10-dialkyl[1,2,3]trithiolo[5,4-h]benzopentathiepins from 1,4-dialkyl-2,3,5,6-tetrabromobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99270-0

文献信息

• Preparation and structure determination of 28-membered and 42-membered cyclic molecules linked with two or three disulfide bonds
  作者：Takeshi Kimura、Hayato Ichikawa、Toshiyuki Fujio、Yasushi Kawai、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1080/17415993.2011.640330

  日期：2012.2.1

  3]trithiolo[h]benzopentathiepin (1d′) were treated with sodium borohydride and 0.5 equiv. of p-xylylene dibromide to produce bridged molecules 2a–2d with two thiol groups. On oxidation of 2a with iodine in the presence of triethylamine, 28-membered macrocycle 3a, linked with two disulfide bonds, was obtained via a dimeric cyclization reaction, instead of a monomeric 14-membered macrocycle. Compounds 2b–2d were similarly

  4,7-二乙基苯并[1,2,3]三硫醇(1a–1c), 4,8-二乙基苯并[1,2-d:4,5-d']双[1,2,3]三硫醇(1d)和 6, 10-二乙基 [1,2,3] 三硫醇 [h] 苯并五硫杂 (1d') 用硼氢化钠和 0.5 当量处理。对二溴化苯生成具有两个硫醇基团的桥连分子 2a-2d。在三乙胺存在下用碘氧化 2a 后，通过二聚环化反应获得与两个二硫键相连的 28 元大环 3a，而不是单体 14 元大环。用碘和三乙胺类似地处理化合物 2b-2d，得到 28 元大环化合物 3b-3d。在 2c 反应的情况下，发生三聚反应，与 3c 一起产生 42 元大环 4。环状分子的结构由核磁共振和质谱确定，
• Preparation, structure, and optical properties of chiral sulfoxides and disulfoxide with a trithiole ring
  作者：Takeshi Kimura、Masayuki Hanzawa、Satoshi Ogawa、Ryu Sato、Takayoshi Fujii、Yasushi Kawai

  DOI：10.1002/hc.10104

  日期：——

  2,3]trithiole 5-oxide (3) and 4,9-diethyl[1,4]dithiino[5,6-f]benzo[1,2,3]trithiole 5,8-dioxide (4) were obtained by the asymmetric oxidation of 6,11-diethyl[1,4]dithiino[5,6-h]benzo[1,2,3,4,5]pentathiepin (1). The reaction was accompanied by desulfurization and ring-contraction reactions of the pentathiepin ring. Similarly, optically active 4,8-diethyl[1,3]dithiolo[4,5-f]benzo[1,2,3]trithiole 5-oxide

  光学活性 4,9-二乙基[1,4]-二硫代[5,6-f]苯并[1,2,3]三硫醇5-氧化物(3)和4,9-二乙基[1,4]二硫代[5] 6,11-二乙基[1,4]二硫代[5,6-h]苯并[1]不对称氧化得到,6-f]苯并[1,2,3]三硫醇5,8-二氧化物(4) ,2,3,4,5]戊硫菌素 (1)。该反应伴随着五硫杂环的脱硫和缩环反应。类似地，通过 6,10-二乙基的类似不对称氧化产生光学活性 4,8-二乙基 [1,3] 二硫醇 [4,5-f] 苯并 [1,2,3] 三硫醇 5-氧化物 (7) [1,3]二硫并[4,5-h]苯并[1,2,3,4,5]pentathiepin (2)。3、4 和 7 的比旋光度在氯仿中测量，其光学纯度通过 1H NMR 和位移试剂 [Eu(hfc)3] 进行验证。4 和 7 的结构通过使用 Cu Kα 辐射的 X 射线晶体学确定，并且基于 Flack 参数检查亚磺酰基的绝对构型，结果显示
• Preparation and conformational analysis of 6,10-disubstituted [1,2,3]trithiolo[h]benzopentathiepin monooxides
  作者：Takeshi Kimura、Masayuki Hanzawa、Ernst Horn、Yasushi Kawai、Satoshi Ogawa、Ryu Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00124-x

  日期：1997.3

  6,10-Diethyl[1,2,3]trithiolo[h]benzopentathiepin was oxidized with mCPBA (1 eq.) to produce four monooxides, 6,10-diethyl[1,2,3]trithiolo[h]benzopentathiepin 8-oxides and 6,10-diethyl[1,2,3]trithiolo[h]benzopentathiepin 7-oxides. The structure of the four monooxides obtained was determined by X-ray crystallography. The activation parameters, ΔG≠, ΔH≠, and ΔS≠ of these compounds with respect to the

  用m CPBA（1eq。）氧化6,10-二乙基[1,2,3]三硫代[ h ]苯并戊二酮，生成四种单氧化物，即6,10-二乙基[1,2,3]三硫代[ h ]苯并戊二酮8氧化物和6,10-二乙基[1,2,3]三硫代[ h ]苯并戊四醇7-氧化物。通过X射线晶体学测定获得的四种一氧化物的结构。通过1 H-NMR光谱法确定这些化合物相对于它们的五硫杂环戊烯环的反转的活化参数ΔG ≠，ΔH ≠和ΔS ≠。
• First Preparation and Structural Determination of Optically Pure Cyclic Polysulfides, 6,10-Diethyl Trithiolo[<i>h</i>]benzopentathiepin Monooxides
  作者：Takeshi Kimura、Yasushi Kawai、Satoshi Ogawa、Ryu Sato

  DOI：10.1246/cl.1999.1305

  日期：1999.12

  Optically pure cyclic polysulfides, 6,10-diethyl trithiolo[h]benzopentathiepin 7-oxides (4) and (5) were prepared by asymmetric oxidation of 6,10-diethyl trithiolo[h]benzopentathiepin. The structure of 4 and 5 was determined by X-ray crystallographic analysis and the configuration was confirmed as R configuration on the sulfinyl sulfur atoms.

  通过不对称氧化6,10-二乙基三硫代[h]苯并五氮杂环庚烷，制备出光学纯的环状多硫醚6,10-二乙基三硫代[h]苯并五氮杂环庚烷7-氧化物（4）和（5）。通过X射线晶体学分析确定了4和5的结构，并确认了亚磺酰硫原子的构型为R构型。
• First direct synthesis of 4,8-dialkylbenzo[1,2-d;4,5-d′]bis[1,2,3]trithioles and 6,10-dialkyl[1,2,3]trithiolo[5,4-h]benzopentathiepins from 1,4-dialkyl-2,3,5,6-tetrabromobenzenes
  作者：Ryu Sato、Takeshi Kimura、Takehiko Goto、Minoru Saito、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99270-0

  日期：1989.1