4,8-diethyl[1,3]dithiolo[4,5-f]benzotrithiole 5-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,8-diethyl[1,3]dithiolo[4,5-f]benzotrithiole 5-oxide
• 英文别名: 4,8-Diethyl-[1,3]dithiolo[4,5-f][1,2,3]benzotrithiole 7-oxide
• 化学式: C₁₁H₁₂OS₅
• 分子量: 320.546
• InChiKey: DUJRXKMOTZSBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,10-diethyl[1,2,3]trithiolo[4,5-h]benzopentathiepin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,8-diethyl[1,3]dithiolo[4,5-f]benzotrithiole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  6,10-二乙基[1,2,3]trithiolo-[4,5-h]benzopentathiepin一氧化物的制备和构象分析：手性苯并五硫杂环衍生物的分离和光学性质

  摘要：

  6,10-二乙基 [1,2,3] 三硫醇 [4,5-h] 苯并五硫菌素 (1) 在二氯甲烷中被 mCPBA 氧化，生成相应的四种一氧化物。一氧化物 2、3、4 和 5 的结构通过 X 射线晶体学确定为 6,10-二乙基 [1,2,3] 三硫醇 [4,5-h] 苯并五硫杂 8-氧化物 (1,2 ,3-trithiole 2-oxides) 用于 2 和 3，和 6,10-diethyl[1,2,3]trithiolo[4,5-h]benzopentathiepin 7-oxides（1,2,3-trithiole 1-oxides）分别为 4 和 5。化合物2和3是1,2,3,4,5-五硫杂环的构象异构体，4和5也是构象异构体。发现这些化合物对成员 2 和 3 以及 4 和 5 通过五硫杂环戊二烯环的反转而彼此异构化。异构化的活化参数ΔG298≠、ΔH≠和ΔS≠由1H NMR光谱测定。由于pentathiepin

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.817

文献信息

• Preparation and Conformational Analysis of 6,10-Diethyl[1,2,3]trithiolo- [4,5-<i>h</i>]benzopentathiepin Monoxides: Isolation and Optical Properties of Chiral Benzopentathiepin Derivatives
  作者：Takeshi Kimura、Masayuki Hanzawa、Kazuhiko Tsujimura、Tatsuya Takahashi、Yasushi Kawai、Ernst Horn、Takayoshi Fujii、Satoshi Ogawa、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.75.817

  日期：2002.4

  3 are isomers with respect to the conformation of the 1,2,3,4,5-pentathiepin ring, and 4 and 5 are also the conformational isomers. These compound pair members, 2 and 3, and 4 and 5, were found to isomerize each other by inversion of the pentathiepin ring. The activation parameters of the isomerization, ΔG298≠, ΔH≠, and ΔS≠, were determined by 1H NMR spectroscopy. Because of the slow inversion of the

  6,10-二乙基 [1,2,3] 三硫醇 [4,5-h] 苯并五硫菌素 (1) 在二氯甲烷中被 mCPBA 氧化，生成相应的四种一氧化物。一氧化物 2、3、4 和 5 的结构通过 X 射线晶体学确定为 6,10-二乙基 [1,2,3] 三硫醇 [4,5-h] 苯并五硫杂 8-氧化物 (1,2 ,3-trithiole 2-oxides) 用于 2 和 3，和 6,10-diethyl[1,2,3]trithiolo[4,5-h]benzopentathiepin 7-oxides（1,2,3-trithiole 1-oxides）分别为 4 和 5。化合物2和3是1,2,3,4,5-五硫杂环的构象异构体，4和5也是构象异构体。发现这些化合物对成员 2 和 3 以及 4 和 5 通过五硫杂环戊二烯环的反转而彼此异构化。异构化的活化参数ΔG298≠、ΔH≠和ΔS≠由1H NMR光谱测定。由于pentathiepin