7-氯-2-碘噻吩并[3,2-b]吡啶-6-甲腈 | 700844-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 7-氯-2-碘噻吩并[3,2-b]吡啶-6-甲腈
• 中文别名: 2-碘-7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶-6-甲腈
• 英文名称: 7-chloro-2-iodothieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-chloro-2-iodothieno [3,2-b] pyridine-6-carbonitrile；7-chloro-2-iodo-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 700844-17-3
• 化学式: C₈H₂ClIN₂S
• 分子量: 320.541
• InChiKey: HBPJFJXTHHLWAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  430.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-碘噻吩并[3,2-b]吡啶-6-甲腈 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-[(2, 4-dichloro-5-methoxyphenyl) amino]-2-phenylthieno [3,2-b] pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Identification of 7-Phenylaminothieno- [3,2-b]pyridine-6-carbonitriles as a New Class of Src Kinase Inhibitors

  摘要：

  We disclose here a new class of kinase inhibitors, obtained by replacing the phenyl ring of a 3-quinoline-carbonitrile system with a thiophene ring. When suitably substituted, the resultant 7-phenylaminothieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile analogues show potent inhibition of Src kinase activity.

  DOI：

  10.1021/jm049237m
• 作为产物：
  描述：

  7-二甲基氨基-4-甲基香豆素-3-异硫氰酸酯 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 5.53h， 生成 7-氯-2-碘噻吩并[3,2-b]吡啶-6-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO[3,2-b]PYRIDINE-6-CARBONITRILES AND THIENO[2,3-b]PYRIDINE-5-CARBONITRILES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] THIENO[3,2-B]PYRIDINE-6-CARBONITRILES ET THIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2004048386A3

文献信息

• THIENOPYRIMIDINES, THIENOPYRIDINES, AND PYRROLOPYRIMIDINES AS B-RAF INHIBITORS
  申请人：Gopalsamy Ariamala

  公开号：US20090118276A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to compounds of formula la: and pharmaceutically acceptable salts thereof. The thieno[3,2-d]pyrimidine, thieno[2,3-d]pyrimidine, thieno[3,2-b]pyridine, thieno[2,3-b]pyridine, and pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds selectively inhibit B-Raf kinase activity and are useful for treating disorders mediated by B-Raf kinase, and for the treatment of cancer.

  本发明涉及下式(Ia)的化合物： 以及药用可接受的盐。这些噻吩[3,2-d]嘧啶、噻吩[2,3-d]嘧啶、噻吩[3,2-b]吡啶、噻吩[2,3-b]吡啶和吡咯[2,3-d]嘧啶化合物选择性地抑制B-Raf激酶活性，并可用于治疗由B-Raf激酶介导的疾病，以及用于治疗癌症。
• B-Raf kinase inhibitors: Hit enrichment through scaffold hopping
  作者：Ariamala Gopalsamy、Mengxiao Shi、Yongbo Hu、Frederick Lee、Larry Feldberg、Eileen Frommer、Steven Kim、Karen Collins、Donald Wojciechowicz、Robert Mallon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.030

  日期：2010.4

  In continuation of our efforts toward hit identification and optimization for a B-Raf kinase project, we have employed a scaffold hopping strategy. The original HTS hit scaffold pyrazolo[1,5-a]pyrimidine was replaced with different thienopyrimidine and thienopyridine scaffolds to append the optimal pharmacophore moieties in order to generate novel B-raf kinase inhibitors with desirable potency and properties

  为了继续努力进行B-Raf激酶项目的命中识别和优化，我们采用了支架跳跃策略。最初的HTS命中支架吡唑并[1,5- a ]嘧啶被不同的噻吩并嘧啶和噻吩并吡啶支架取代，以附加最佳药效团部分，以产生具有所需效价和特性的新型B-raf激酶抑制剂。该策略导致鉴定具有良好的酶和细胞效力，同时保持对多种激酶的选择性的另外的前导化合物11b。
• Palladium-catalyzed difluoromethylthiolation of heteroaryl bromides, iodides, triflates and aryl iodides
  作者：Jiang Wu、Yafei Liu、Changhui Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1039/c6sc00082g

  日期：——

  A palladium-catalyzed difluoromethylthiolation of heteroaryl halides and triflates under mild conditions was described. A vast range of heteroaryl halides such as pyridyl, quinolinyl, benzothiazolyl, thiophenyl, carbazolyl and pyazolyl halides could be difluoromethylthiolated efficiently, thus providing medicinal chemists with new tools for their search of new lead compounds for drug discovery. Likewise

  描述了在温和条件下钯催化的杂芳基卤化物和三氟甲磺酸二氟甲基硫醇化反应。各种杂芳基卤化物（例如吡啶基，喹啉基，苯并噻唑基，硫代苯基，咔唑基和吡唑基卤化物）可以有效地被二氟甲基硫醇化，从而为药物化学家提供了寻找新的先导化合物以发现药物的新工具。同样，在改良的反应条件下，高产率地将芳基碘化物二氟甲基硫醇化。
• Thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitriles and thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040242883A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of Formula (1a)-(1f), II 1 wherein: X, m, n, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , Y, Q, Z, Z′, Z′″, Z″ and J are defined hereinbefore in the specification, which are useful in the treatment of cancer, stroke, myocardial infarction, neuropathic pain, osteoporosis, polycystic kidney disease, autoimmune disease, rheumatoid arthritis, and transplant rejection and process for producing said compounds.

  这项发明提供了式（1a）-（1f）的化合物，II1，其中：X、m、n、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Y、Q、Z、Z′、Z′″、Z″和J在本说明书中有定义，这些化合物在治疗癌症、中风、心肌梗死、神经病痛、骨质疏松症、多囊性肾脏病、自身免疫疾病、类风湿关节炎和移植排斥方面具有用途，并提供了生产这些化合物的方法。
• Thieno [ 3,2-b] pyridine-6-carbonitriles and thieno [2,3-b] pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors
  申请人：Boschelli Harris Diane

  公开号：US20080070913A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  This invention provides compounds of Formula (1a)-(1f), II wherein: X, m, n, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , Y, Q, Z, Z′, Z′″, Z″ and J are defined hereinbefore in the specification, which are useful in the treatment of cancer, stroke, myocardial infarction, neuropathic pain, osteoporosis, polycystic kidney disease, autoimmune disease, rheumatoid arthritis, and transplant rejection and process for producing said compounds.

  本发明提供了以下公式（1a）-（1f），II的化合物： 其中，X，m，n，q，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，Y，Q，Z，Z′，Z′″，Z″和J在说明书中已定义，这些化合物在癌症、中风、心肌梗死、神经病性疼痛、骨质疏松症、多囊肾病、自身免疫性疾病、类风湿性关节炎和移植排斥等疾病的治疗中有用，并提供了制备这些化合物的方法。