4''-ethynyl-N,N-dimethyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine | 1374260-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4''-ethynyl-N,N-dimethyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4-[4-(4-ethynylphenyl)phenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1374260-59-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: LFQJNKWKPNYXDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-ethynyl-N,N-dimethyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine 、 4,5-diiodobenzene-1,2-dicarbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4,5-bis((4''-(dimethylamino)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)ethynyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dicyanobenzene and dicyanopyrazine derived X-shaped charge-transfer chromophores: comparative and structure–property relationship study

  摘要：

  基于苯-1,2-二氰基化合物设计、合成了一系列新型的X形推-拉化合物，并通过X射线分析、电化学、吸收和发射光谱、SHG实验及量子化学计算进行了进一步研究。所获得的数据与等边的5,6-二取代吡嗪-2,3-二氰基化合物的数据进行了比较。阐明了结构-性质关系。所使用的π-连接体的延伸、组成和平面化，以及双氰取代的受体单元的电子吸引能力，对目标电荷转移色谱的线性和非线性性质产生了最显著的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob00901k
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4''-ethynyl-N,N-dimethyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  供体取代的二氰基吡嗪衍生的推拉发色团中的结构-性质关系和非线性光学效应，具有扩大和变化的 π-Linkers

  摘要：

  制备和研究了 13 个新的、稳定的推拉系统，其特征是二甲氨基和吡嗪-2,3-二甲腈部分分别作为供体和受体，以及系统扩展和变化的 π-接头。对测得的 UV/Vis 光谱、电化学数据（循环伏安法、旋转盘伏安法和极谱法）、X 射线数据以及实验确定和计算的超极化值的评估使结构-性质研究成为可能；这些揭示了一些重要的结构特征，这些特征影响了这类杂环推挽发色团的分子内电荷转移效率和非线性光学特性。电荷转移转变受结构特征的影响最显着，例如 π-接头长度、发色团平面度和 1 的数量，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101226

文献信息

• N,N-dimethylamino-phenylene–acetylene scaffolding: Structure–property relationships
  作者：Numan Almonasy、Filip Bureš、Miloš Nepraš、Hana Přichystalová、Günter Grampp

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.018

  日期：2014.9

  donor-substituted phenyleneethynylene molecules with up to three 1,4-phenylene and two acetylenic units were synthesized by Suzuki–Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions and further studied by absorption and emission spectra and theoretical calculations. The π-system between the N,N-dimethylamino group and terminal acetylene was systematically elongated which allowed elucidation of the fundamental structure–property

  Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应合成了七个具有多达三个1,4-亚苯基和两个炔属单元的模型供体取代的亚苯基亚乙炔基分子，并通过吸收和发射光谱及理论计算进行了进一步研究。N，N-二甲基氨基基团与末端乙炔之间的π系统被系统地拉长，从而阐明了基本的结构与性质之间的关系。分子长度和生色团平面度等结构性因素对观察到的光谱行为至关重要。
• Dicyanobenzene and dicyanopyrazine derived X-shaped charge-transfer chromophores: comparative and structure–property relationship study
  作者：L. Dokládalová、F. Bureš、W. Kuznik、I. V. Kityk、A. Wojciechowski、T. Mikysek、N. Almonasy、M. Ramaiyan、Z. Padělková、J. Kulhánek、M. Ludwig

  DOI：10.1039/c4ob00901k

  日期：——

  A series of novel X-shaped push–pull compounds based on benzene-1,2-dicarbonitrile has been designed, synthesized and further investigated by X-ray analysis, electrochemistry, absorption and emission spectra, SHG experiment and quantum-chemical calculations. The obtained data were compared with those for isolobal 5,6-disubstituted pyrazine-2,3-dicarbonitriles. Structure–property relationships were elucidated. The extension, composition and planarization of the π-linker used as well as the electron-withdrawing ability of both dicyano-substituted acceptor units affect the linear and nonlinear properties of the target charge-transfer chromophores most significantly.

  基于苯-1,2-二氰基化合物设计、合成了一系列新型的X形推-拉化合物，并通过X射线分析、电化学、吸收和发射光谱、SHG实验及量子化学计算进行了进一步研究。所获得的数据与等边的5,6-二取代吡嗪-2,3-二氰基化合物的数据进行了比较。阐明了结构-性质关系。所使用的π-连接体的延伸、组成和平面化，以及双氰取代的受体单元的电子吸引能力，对目标电荷转移色谱的线性和非线性性质产生了最显著的影响。
• Structure-Property Relationships and Nonlinear Optical Effects in Donor-Substituted Dicyanopyrazine-Derived Push-Pull Chromophores with Enlarged and Varied π-Linkers
  作者：Filip Bureš、Hana Čermáková、Jiří Kulhánek、Miroslav Ludwig、Wojciech Kuznik、Iwan V. Kityk、Tomáš Mikysek、Aleš Růžička

  DOI：10.1002/ejoc.201101226

  日期：2012.1

  hyperpolarizability values enabled structure–property studies; these revealed some important structural features that affected the efficiency of intramolecular charge-transfer and nonlinear optical properties in this class ofheterocyclic push–pull chromophores. The charge-transfer transition was most significantly affected by structuralfeatures such as π-linker length, chromophore planarity, and the number

  制备和研究了 13 个新的、稳定的推拉系统，其特征是二甲氨基和吡嗪-2,3-二甲腈部分分别作为供体和受体，以及系统扩展和变化的 π-接头。对测得的 UV/Vis 光谱、电化学数据（循环伏安法、旋转盘伏安法和极谱法）、X 射线数据以及实验确定和计算的超极化值的评估使结构-性质研究成为可能；这些揭示了一些重要的结构特征，这些特征影响了这类杂环推挽发色团的分子内电荷转移效率和非线性光学特性。电荷转移转变受结构特征的影响最显着，例如 π-接头长度、发色团平面度和 1 的数量，