(E)-ethyl (3-methylcyclopentylidene)acetate | 131295-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl (3-methylcyclopentylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (E)-(3-methylcyclopentylidene)acetate；ethyl (3-methylcyclopentylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(3-methylcyclopentylidene)acetate
• CAS: 131295-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QCCMHZUSNYYSER-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-butylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(E)-ethyl (3-methylcyclopentylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh II催化的环丙烯重排的结构效应

  摘要：

  在Rh II全氟丁酸酯的存在下，2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸盐（1）的热催化重排具有区域和立体特异性，并导致取代的金属碳烯3。后者经历分子内CH键插入以形成环戊叉基（4）。与此相反，metallocarbenes 19，衍生自2,3- dialkylcycloprop -2-烯-1-羧酸盐6C，d，反应二烯（Ž） - 20，经由1,2--H迁移。环丙二羧酸酯10又排他地重新排列为取代度更高的金属碳烯26，其环化成呋喃28，随着6E，和12，从开环的两种模式衍生的产物中观察到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760134

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Isomerizations of Cyclopropenes Evidence for Rh(II)-Complexed Vinylcarbene Intermediates
  作者：Paul Müller、Nicole Pautex、Michael P. Doyle、Vahid Bagheri

  DOI：10.1002/hlca.19900730513

  日期：1990.8.8

  The thermocatalytic rearrangements of cyclopropenes 1-4 have been investigated in the presence of Rh(IT) perfiuorobutyrate. 1, 2, 3-Triphenylcyclopropene (1a) undergoes rearrangement lo diphenylindene 5a or, with alkoxycyclopropene derivatives, to α, β-unsaturated ketone 6. Furan formation occurs with 2, 3-diphenylcyclo-propenecarboxylate 2, but the diethyl counterpart 3 rearranges to dienoate 8. 2-

  已经在存在全氟丁酸Rh（IT）的情况下研究了环丙烯1-4的热催化重排。1，2，3-3-三苯基环丙烯（1a）经过重排二苯基茚5a或与烷氧基环丙烯衍生物重排成α，β-不饱和酮6。呋喃形成发生在2，2，3-二苯基环丙烯羧酸2，但二乙基对应物3重排为二烯酸8。2-烷基环丙烯羧酸酯4得到（E）-亚甲基环戊烷衍生物9作为唯一可分离的产品，产量约为 35％。提出了一种机制，该机制包括向Rh-络合的乙烯基碳烯的区域和立体特异性的环丙烯环开环，并将后者插入CH键中得到9。类似的机制应说明1到3的重排乘积。
• Mueller, Paul; Graenicher, Christian; Klaerner, Frank-Gerritt, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 10, p. 459 - 464
  作者：Mueller, Paul、Graenicher, Christian、Klaerner, Frank-Gerritt、Breitkopf, Volker

  DOI：——

  日期：——
• MULLER, PAUL;PAUTEX, NICOLE;DOYLE, MICHAEL P.;BAGHERI, VAHID, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1233-1241
  作者：MULLER, PAUL、PAUTEX, NICOLE、DOYLE, MICHAEL P.、BAGHERI, VAHID

  DOI：——

  日期：——
• Structural Effects on the Rh^II-Catalyzed Rearrangement of Cyclopropenes
  作者：Paul Müller、Christian Gränicher

  DOI：10.1002/hlca.19930760134

  日期：1993.2.10

  The thermocatalytic rearrangement of 2-alkylcycloprop-2-ene-1-carboxylates (1) in the presence of RhII perfluorobutyrate is regio- and stereospecific and leads to the substituted metallocarbenes 3. The latter undergo intramolecular CH bond insertion to form cyclopentylidenes (4). In contrast, the metallocarbenes 19, derived from 2,3-dialkylcycloprop-2-ene-1-carboxylates 6c, d, react to dienes (Z)-20

  在Rh II全氟丁酸酯的存在下，2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸盐（1）的热催化重排具有区域和立体特异性，并导致取代的金属碳烯3。后者经历分子内CH键插入以形成环戊叉基（4）。与此相反，metallocarbenes 19，衍生自2,3- dialkylcycloprop -2-烯-1-羧酸盐6C，d，反应二烯（Ž） - 20，经由1,2--H迁移。环丙二羧酸酯10又排他地重新排列为取代度更高的金属碳烯26，其环化成呋喃28，随着6E，和12，从开环的两种模式衍生的产物中观察到。