{Cyclohexyl-[4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinolin-7-yloxy)-butyryl]-amino}-acetic acid | 142103-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {Cyclohexyl-[4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinolin-7-yloxy)-butyryl]-amino}-acetic acid
• 英文别名: 2-[cyclohexyl-[4-[(2-oxo-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]quinolin-7-yl)oxy]butanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 142103-76-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₅
• 分子量: 426.472
• InChiKey: MVXMVUXKUBBNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-<(2,3-dihydro-2-oxo-1H-imidazo<4,5-b>quinolin-7-yl)oxy>butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {Cyclohexyl-[4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinolin-7-yloxy)-butyryl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  血小板cAMP磷酸二酯酶抑制剂。2.与被官能化侧链取代的1，3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]喹啉-2-酮相关的结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列在7位被官能化侧链取代的1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮衍生物，并将其评估为人血小板cAMP磷酸二酯酶的抑制剂（ PDE）以及ADP和胶原蛋白诱导的血小板聚集。结构修饰集中于侧链末端，侧链长度和侧链连接原子的变化。在侧链末端结合的官能团包括羧酸，酯和酰胺，醇，乙酸酯，腈，四唑和苯基砜部分。cAMP PDE抑制能力各不相同，并取决于侧链末端及其与杂环核的关系。杂环的N-1或N-3处的甲基化降低了cAMP PDE抑制能力。该结构类别的几个代表证明了对ADP和胶原蛋白诱导的血小板凝集的有效抑制作用，并且在低纳摩尔浓度下最大程度地发挥了最大作用。酰胺13d，13f，13h，13k，13m和13w比相对简单取代的化合物具有更大的效力。但是，血小板抑制特性在整个系列中并不总是与cAMP PDE抑制相关，这可能是由于膜通透性的变化所致。口服给予大鼠后，离体测量的几种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00092a019