(E)-5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(morpholin-4-yl)pent-3-en-2-one | 1186025-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(morpholin-4-yl)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-morpholin-4-ylpent-3-en-2-one；(E)-5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-morpholin-4-ylpent-3-en-2-one
• CAS: 1186025-39-7
• 化学式: C₉H₁₁BrF₃NO₂
• 分子量: 302.091
• InChiKey: GXJOWVIDQBCAPP-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(morpholin-4-yl)pent-3-en-2-one 、 亚磷酸三乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 504.0h， 以74%的产率得到diethyl [(E)-5,5,5-trifluoro-2-morpholin-4-yl-4-oxopent-2-en-1-yl] phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of β-aminovinyl bromodifluoromethyl ketones with alkyl phosphites: Perkow versus Arbuzov

  摘要：

  合成了新的溴二氟甲基烯酮1a-1f和γ-溴-β-吗啡基丙烯基氟甲基酮2a、2b。N-取代的溴二氟甲基烯酮1a-1d不与三乙基或二乙基膦酸酯反应，而N-酰基化的烯酮1e、1f则形成了二氟二烯基磷酸酯4a、4b作为Perkow重排产物。氟酮2a根据Arbuzov协议容易与三乙基膦酸酯反应，形成了一个前景建筑模块-三氟甲基含磷酸酯7a。

  DOI：

  10.1135/cccc2008095
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(E)-5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(morpholin-4-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of β-aminovinyl bromodifluoromethyl ketones with alkyl phosphites: Perkow versus Arbuzov

  摘要：

  合成了新的溴二氟甲基烯酮1a-1f和γ-溴-β-吗啡基丙烯基氟甲基酮2a、2b。N-取代的溴二氟甲基烯酮1a-1d不与三乙基或二乙基膦酸酯反应，而N-酰基化的烯酮1e、1f则形成了二氟二烯基磷酸酯4a、4b作为Perkow重排产物。氟酮2a根据Arbuzov协议容易与三乙基膦酸酯反应，形成了一个前景建筑模块-三氟甲基含磷酸酯7a。

  DOI：

  10.1135/cccc2008095

文献信息

• Substituent-Driven Selective <i>N</i>-/<i>O</i>-Alkylation of 4-(Trihalomethyl)pyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Using Brominated Enones
  作者：Mateus Mittersteiner、Genilson S. Pereira、Yuri Silva、Ludger A. Wessjohann、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02919

  日期：2022.4.1

  The selective N- or O-alkylation of 4-(trihalomethyl)pyrimidin-2(1H)-ones, using 5-bromo enones/enaminones as alkylating agents, is reported. It was found that the selectivity toward the N- or O-regioisomer is driven by the substituent present at the 6-position of the pyrimidine ring, thus enabling the preparation of each isomer as the sole product, in 60–95% yields. Subsequent cyclocondensation of

  报道了使用 5-溴烯酮/烯胺酮作为烷基化剂对 4-(三卤甲基)嘧啶-2( 1H )-酮进行选择性N-或O-烷基化。发现对N - 或O - 区域异构体的选择性是由嘧啶环 6 位上存在的取代基驱动的，因此能够以 60-95% 的产率制备每种异构体作为唯一产物。随后烯胺酮部分与氮双亲核试剂的环缩合导致嘧啶-唑缀合物的产率为 55-83%。