(2R,3S)-3-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyltetrahydropyran | 51842-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyltetrahydropyran
• 英文别名: 1,5-Anhydro-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hexitol；[(2R,3S)-3-benzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 51842-45-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: PJDOOMJDIMQYKD-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl acetate 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过己二酸-2-烯吡喃糖基乙酸酯的化学选择性加氢合成己基吡喃糖基乙酸酯和2,3-二取代的四氢吡喃

  摘要：

  展示了一种简单易行的方法，用于从乙酸-2-烯并吡喃糖基乙酸酯化学选择性合成乙酸己吡喃酯基乙酸酯和2,3-二取代的四氢吡喃。前者是通过Rh / Al 2 O 3在EtOAc /甲苯溶剂中于0°C催化氢化而实现的，而后者是通过Pd / C在25°C的EtOH / AcOH中进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.091

文献信息

• Chiroptical properties of tetrahydropyran-3,4-diols and 2-hydroxymethyltetrahydropyran-3-ols derived from l-arabinose, d-galactose, d-glucose, and d-xylose, and enantioselectivity in reduction with their complexes
  作者：Günther Snatzke、Zlata Raza、Ivan Habuš、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84002-3

  日期：1988.11

  lithium aluminium hydride has been studied. Low enantiomeric excess (⩽15%) was obtained, which was enhanced when an achiral modifier (ethanol, 2-propanol) was added to the complexes 10 and 11 prepared in situ . Enantioselective catalytic hydrogenation of Z -α-acetamidocinnamic acid was performed with the Rh(I)-norbornadiene complexes 2f and 4f , derived from the cis compounds 2a and 4a ; substantially

  摘要（3 R，4 R）-（1a）和（3 S，4 R）-四氢吡喃-3,4-二醇（2a）和（2 R，3 S）-（3a）和（2 R，3 R -2-羟甲基四氢吡喃-3-醇（4a），分别衍生自d-木糖，l-阿拉伯糖，d-葡萄糖和d-半乳糖，在结构上是最简单的双齿配体手性碳水化合物型前体。这些二醇与[Mo 2（OAc）4]以及苯甲酸酯（1b-4b）和甲苯磺酸酯（1c-4c）以及铜（I）配合物（1d-4d）之间的二齿配合物的cd光谱讨论了二苯基次膦酸酯（1e–4e）。研究了反式化合物1a和3a与氢化铝锂的配合物（分别为10和11）将苯乙酮对映选择性还原为S（R）-1-苯基乙醇。低的对映体过量（⩽15％），当将非手性改性剂（乙醇，2-丙醇）添加到就地制备的配合物10和11中时，其增强。用衍生自顺式化合物2a和4a的Rh（I）-降冰片二烯配合物2f和4f进行Z-α-乙酰氨基二甲酰胺酸的对映选择性催化加氢；对
• Synthesis of hexopyranosyl acetates and 2,3-disubstituted tetrahydropyrans via chemoselective hydrogenation of hex-2-enopyranosyl acetates
  作者：Kaname Sasaki、Takayuki Wakamatsu、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.091

  日期：2006.11

  A simple and easy method for chemoselective synthesis of hexopyranosyl acetates and 2,3-disubstituted tetrahydropyrans from hex-2-enopyranosyl acetates was demonstrated. The former was achieved by hydrogenation catalyzed by Rh/Al2O3 in EtOAc/toluene solvent at 0 °C, while the latter was carried out using Pd/C in EtOH/AcOH at 25 °C.

  展示了一种简单易行的方法，用于从乙酸-2-烯并吡喃糖基乙酸酯化学选择性合成乙酸己吡喃酯基乙酸酯和2,3-二取代的四氢吡喃。前者是通过Rh / Al 2 O 3在EtOAc /甲苯溶剂中于0°C催化氢化而实现的，而后者是通过Pd / C在25°C的EtOH / AcOH中进行的。