tert-butyl[(3R,4R,5R,6S)-5-methoxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,9-trimethyldec-8-en-3-yloxy]dimethylsilane | 1217870-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl[(3R,4R,5R,6S)-5-methoxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,9-trimethyldec-8-en-3-yloxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,4R,5R,6S)-5-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,9-trimethyldec-8-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1217870-00-2
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄Si
• 分子量: 478.788
• InChiKey: FIGLEGUPBTUNOH-KEKSMWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(3R,4R,5R,6S)-5-methoxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,9-trimethyldec-8-en-3-yloxy]dimethylsilane 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(3R,4R,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-4,6,9-trimethyldec-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin

  摘要：

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217099
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-8-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyloctanal 、 碘化异丙基三苯鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl[(3R,4R,5R,6S)-5-methoxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,9-trimethyldec-8-en-3-yloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin

  摘要：

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217099

文献信息

• Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin
  作者：Feng-Ling Qing、Jing Lin、Xuyi Yue、Peng Huang、Daxiang Cui

  DOI：10.1055/s-0029-1217099

  日期：2010.1

  The straightforward synthesis of four gem-difluoromethylenated analogues of pironetin is described. Our synthesis features the efficient construction of the key intermediates through the indium­-mediated gem-difluoropropargylation of aldehydes with the fluorine-containing building block.

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。