2-methyl-5-(3-methyl-<1.2.4>trioxolan-3-yl)-cyclohexanone | 150760-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 2-methyl-5-(3-methyl-<1.2.4>trioxolan-3-yl)-cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-methyl-5-(3-methyl-1,2,4-trioxolan-3-yl)-；2-methyl-5-(3-methyl-1,2,4-trioxolan-3-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 150760-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GXYRSWQEAYTLDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(3-methyl-<1.2.4>trioxolan-3-yl)-cyclohexanone 在 甲醇 、 碘 、 magnesium 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-Methyl-5-acetylcyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Dai, Peng; Dussault, Patrick H.; Trullinger, Tony K., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2851 - 2852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-5-(3-methyl-<1.2.4>trioxolan-3-yl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  碱处理在臭氧分解反应中的机理研究及合成应用

  摘要：

  E1cb机制是碱和臭氧化物反应中的压倒性过程。作为各种烯烃的臭氧分解反应的淬灭剂，涉及三乙胺的反应通常比涉及甲基硫醚的反应收率更高，并且进行速度更快。另一方面，在4Å分子筛的存在下，仲胺与单和1,1-二取代的臭氧化物反应，以高收率提供还原性胺化产物。反应混合物中甲酸铵的形成也支持了臭氧化物与胺反应中的E1cb机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98699-i

文献信息

• ‘Reductive ozonolysis’ via a new fragmentation of carbonyl oxides
  作者：Chris Schwartz、Joseph Raible、Kyle Mott、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.092

  日期：2006.11

  This account describes the development of methodologies for ‘reductive’ ozonolysis, the direct ozonolytic conversion of alkenes into carbonyl groups without the intermediacy of 1,2,4-trioxolanes (ozonides). Ozonolysis of alkenes in the presence of DMSO produces a mixture of aldehyde and ozonide. The combination of DMSO and Et3N results in improved yields of carbonyls but still leaves unacceptable levels

  该文献描述了“还原”臭氧分解方法的发展，即烯烃直接臭氧分解转化为羰基而没有1,2,4-三氧杂环戊烷（臭氧化物）的中介作用。在DMSO存在下烯烃的臭氧分解产生醛和臭氧化物的混合物。DMSO和Et 3 N的组合可提高羰基化合物的收率，但仍然留下不可接受的残留臭氧化物。在不存在DMSO的情况下，使用仲胺或叔胺可获得类似的结果。据认为，胺的影响是由转化成相应的N-氧化物引起的。胺N存在下的臭氧分解氧化物有效抑制臭氧化物的形成，产生高产率的醛。假设与胺氧化物的反应涉及空前的羰基氧化物捕集以产生两性离子加合物，该两性离子加合物断裂以产生所需的羰基，胺和1 O 2。
• A Convenient and Efficient Workup of Ozonolysis Reactions Using Triethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Sheng-Wun Lin、Yao-Jung Chen

  DOI：10.1080/00397919308011249

  日期：1993.6

  Comparison were made between triethylamine and methyl sulfide for their use as a quenching agent in the ozonolysis of a variety of alkenes. The reactions involving triethylamine often gave better yields and proceeded faster than those of involving methyl sulfide. The role of triethylamine played as base instead of reducing agent in the reaction.