13-hydroxypentadecanoic acid | 923565-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-hydroxypentadecanoic acid
• 英文别名: (13R)-13-hydroxypentadecanoic acid
• CAS: 923565-18-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: XEBPWQJPKCLCII-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十五烷酸 在 cytochrome P_450BM3 作用下， 生成 13-hydroxypentadecanoic acid 、 (-)-(R)-14-Hydroxypentadecansaeure 、 12-hydroxypentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450 BM3对脂肪酸羟化的立体化学

  摘要：

  通过与对映选择性HPLC的可靠非外消旋标准品进行比较，确定了细胞色素P450 BM3催化的十四烷酸和十五烷酸羟基化的立体化学偏好。这些脂肪酸通过P450 BM3的亚末端羟基化对于R-醇的形成具有高度选择性。这与十六烷酸氧化反应的对映选择性相同，但与先前报道的P450 BM3对十五烷酸进行S-羟基化反应相反。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.136

文献信息

• The stereochemistry of fatty acid hydroxylation by cytochrome P450BM3
  作者：Max J. Cryle、Nick J. Matovic、James J. De Voss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.136

  日期：2007.1

  The stereochemical preference for the cytochrome P450BM3-catalysed hydroxylation of tetradecanoic and pentadecanoic acids has been determined via comparison with authentic non-racemic standards utilising enantioselective HPLC. The sub-terminal hydroxylation of these fatty acids by P450BM3 is highly selective for the formation of the R-alcohols. This is the same enantioselectivity as is seen for hexadecanoic

  通过与对映选择性HPLC的可靠非外消旋标准品进行比较，确定了细胞色素P450 BM3催化的十四烷酸和十五烷酸羟基化的立体化学偏好。这些脂肪酸通过P450 BM3的亚末端羟基化对于R-醇的形成具有高度选择性。这与十六烷酸氧化反应的对映选择性相同，但与先前报道的P450 BM3对十五烷酸进行S-羟基化反应相反。