N-(1-dimethylaminomethylidene)-3-chloropropane-1-sulfonamide | 363186-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-dimethylaminomethylidene)-3-chloropropane-1-sulfonamide
• 英文别名: N'-(3-chloropropanesulfonyl)-N,N-dimethylmethanimidamide；N'-(3-chloropropylsulfonyl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 363186-29-2
• 化学式: C₆H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 212.7
• InChiKey: ZDNNSRHCNHBWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-dimethylaminomethylidene)-3-chloropropane-1-sulfonamide 、 2-氨基异丁酸乙酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以73%的产率得到ethyl 2-(3-{[1-dimethylaminomethylidene]sulfamoyl}propylamino)-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS IMIDAZOLIDINE

  摘要：

  通式（I）代表的化合物；以及含有这些化合物的药物和药用组合物：（I）中n是1到20的整数；Q是（II）或（III）A是氰基或类似物；B是氢、卤素或类似物；X1和X2分别独立地从O和S之间选择；E是C1-4烷基；R1、R2、R3和R4分别独立地从氢和C1-6烷基之间选择。

  公开号：

  WO2006013887A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烷-1-磺酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到N-(1-dimethylaminomethylidene)-3-chloropropane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS IMIDAZOLIDINE

  摘要：

  通式（I）代表的化合物；以及含有这些化合物的药物和药用组合物：（I）中n是1到20的整数；Q是（II）或（III）A是氰基或类似物；B是氢、卤素或类似物；X1和X2分别独立地从O和S之间选择；E是C1-4烷基；R1、R2、R3和R4分别独立地从氢和C1-6烷基之间选择。

  公开号：

  WO2006013887A1

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS IMIDAZOLIDINE
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2006013887A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Compounds represented by the general formula (I); and drugs and medicinal compositions, containing the compounds: (I) wherein n is an integer of 1 to 20; Q is (II) or (III) A is cyano or the like; B is hydrogen, halogeno, or the like; X1 and X2 are each independently selected from between O and S; E is C1-4 alkyl; and R1, R2, R3 and R4 are each independently selected from between hydrogen and C1-6 alkyl.

  通式（I）代表的化合物；以及含有这些化合物的药物和药用组合物：（I）中n是1到20的整数；Q是（II）或（III）A是氰基或类似物；B是氢、卤素或类似物；X1和X2分别独立地从O和S之间选择；E是C1-4烷基；R1、R2、R3和R4分别独立地从氢和C1-6烷基之间选择。
• Structure–activity relationships of bioisosteric replacement of the carboxylic acid in novel androgen receptor pure antagonists
  作者：Hitoshi Yoshino、Haruhiko Sato、Kazutaka Tachibana、Takuya Shiraishi、Mitsuaki Nakamura、Masateru Ohta、Nobuyuki Ishikura、Masahiro Nagamuta、Etsuro Onuma、Toshito Nakagawa、Shinichi Arai、Koo-Hyeon Ahn、Kyung-Yun Jung、Hiromitsu Kawata

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.036

  日期：2010.5

  A series of 5,5-dimethylthiohydantoin derivatives were synthesized and evaluated for androgen receptor pure antagonistic activities for the treatment of hormone refractory prostate cancer. CH4933468 (32d) with a sulfonamide side chain not only exhibited antagonistic activity with no agonistic activity in the reporter gene assay but also inhibited the growth of bicalutamide-resistant cell lines. This compound also inhibited tumor growth of the LNCaP xenograft in mice dose-dependently. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.