4-benzylthiouracil | 78932-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-benzylthiouracil
• 英文别名: 4-(benzylthio)pyrimidin-2(1H)-one；6-benzylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 78932-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: VWIIEGVFHWRXEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylthiouracil 、 trans-3-Benzyloxymethylcyclobutanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2-(3-Benzyloxymethyl-cyclobutoxy)-4-benzylsulfanyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-uracil, -thymine and -cytosine

  摘要：

  4-(苄巯基)嘧啶-2(1H)-酮6a通过三步反应从1-苯甲酰脲10a制备，总产率令人满意。找到了烯丙基苄基醚与二氯碳烯环加成反应的可重复条件，生成的环丁酮衍生物17产率良好。反式-3-(苄氧甲基)环丁醇15在标准的三乙胺条件下与嘧啶衍生物6a的O-2位反应，得到化合物20，再转化为2-[顺式-3-(羟甲基)环丁氧基]嘧啶-4(3H)-酮24，总产率良好。在相同的三乙胺条件下，3-苯甲酰脲11a和3-苯甲酰胸腺嘧啶11b与反式醇15的N-1位反应，分别生成它们的1-[顺式-3-(苄氧甲基)环丁基]衍生物27a和27b。后两者化合物27a和27b分别转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]脲13a和1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胸腺嘧啶13b，总产率令人满意。脲衍生物13a被转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胞嘧啶14，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a803878c
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzoyl-4-benzylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-benzylthiouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-uracil, -thymine and -cytosine

  摘要：

  4-(苄巯基)嘧啶-2(1H)-酮6a通过三步反应从1-苯甲酰脲10a制备，总产率令人满意。找到了烯丙基苄基醚与二氯碳烯环加成反应的可重复条件，生成的环丁酮衍生物17产率良好。反式-3-(苄氧甲基)环丁醇15在标准的三乙胺条件下与嘧啶衍生物6a的O-2位反应，得到化合物20，再转化为2-[顺式-3-(羟甲基)环丁氧基]嘧啶-4(3H)-酮24，总产率良好。在相同的三乙胺条件下，3-苯甲酰脲11a和3-苯甲酰胸腺嘧啶11b与反式醇15的N-1位反应，分别生成它们的1-[顺式-3-(苄氧甲基)环丁基]衍生物27a和27b。后两者化合物27a和27b分别转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]脲13a和1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胸腺嘧啶13b，总产率令人满意。脲衍生物13a被转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胞嘧啶14，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a803878c

文献信息

• Wyrzynkiewicz, Elzbieta; Stobiecki, Maciej; Golankiewicz, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 7/8, p. 1673 - 1676
  作者：Wyrzynkiewicz, Elzbieta、Stobiecki, Maciej、Golankiewicz, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• WYRZYKIEWICZ, E.;STOBIECKI, M.;GOLANKIEWICZ, K., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 7-8, 1673-1676
  作者：WYRZYKIEWICZ, E.、STOBIECKI, M.、GOLANKIEWICZ, K.

  DOI：——

  日期：——