4-benzylthiouracil | 78932-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-benzylthiouracil
• 英文别名: 4-(benzylthio)pyrimidin-2(1H)-one；6-benzylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 78932-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: VWIIEGVFHWRXEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylthiouracil 、 trans-3-Benzyloxymethylcyclobutanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2-(3-Benzyloxymethyl-cyclobutoxy)-4-benzylsulfanyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-uracil, -thymine and -cytosine

  摘要：

  4-(苄巯基)嘧啶-2(1H)-酮6a通过三步反应从1-苯甲酰脲10a制备，总产率令人满意。找到了烯丙基苄基醚与二氯碳烯环加成反应的可重复条件，生成的环丁酮衍生物17产率良好。反式-3-(苄氧甲基)环丁醇15在标准的三乙胺条件下与嘧啶衍生物6a的O-2位反应，得到化合物20，再转化为2-[顺式-3-(羟甲基)环丁氧基]嘧啶-4(3H)-酮24，总产率良好。在相同的三乙胺条件下，3-苯甲酰脲11a和3-苯甲酰胸腺嘧啶11b与反式醇15的N-1位反应，分别生成它们的1-[顺式-3-(苄氧甲基)环丁基]衍生物27a和27b。后两者化合物27a和27b分别转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]脲13a和1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胸腺嘧啶13b，总产率令人满意。脲衍生物13a被转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胞嘧啶14，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a803878c
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzoyl-4-benzylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-benzylthiouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-uracil, -thymine and -cytosine

  摘要：

  4-(苄巯基)嘧啶-2(1H)-酮6a通过三步反应从1-苯甲酰脲10a制备，总产率令人满意。找到了烯丙基苄基醚与二氯碳烯环加成反应的可重复条件，生成的环丁酮衍生物17产率良好。反式-3-(苄氧甲基)环丁醇15在标准的三乙胺条件下与嘧啶衍生物6a的O-2位反应，得到化合物20，再转化为2-[顺式-3-(羟甲基)环丁氧基]嘧啶-4(3H)-酮24，总产率良好。在相同的三乙胺条件下，3-苯甲酰脲11a和3-苯甲酰胸腺嘧啶11b与反式醇15的N-1位反应，分别生成它们的1-[顺式-3-(苄氧甲基)环丁基]衍生物27a和27b。后两者化合物27a和27b分别转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]脲13a和1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胸腺嘧啶13b，总产率令人满意。脲衍生物13a被转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胞嘧啶14，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a803878c

文献信息

• Wyrzynkiewicz, Elzbieta; Stobiecki, Maciej; Golankiewicz, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 7/8, p. 1673 - 1676
  作者：Wyrzynkiewicz, Elzbieta、Stobiecki, Maciej、Golankiewicz, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• WYRZYKIEWICZ, E.;STOBIECKI, M.;GOLANKIEWICZ, K., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 7-8, 1673-1676
  作者：WYRZYKIEWICZ, E.、STOBIECKI, M.、GOLANKIEWICZ, K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-uracil, -thymine and -cytosine
  作者：Miriam Frieden、Matthieu Giraud、Colin B. Reese、Quanlai Song

  DOI：10.1039/a803878c

  日期：——

  4-(Benzylsulfanyl)pyrimidin-2(1H)-one 6a is prepared from 1-benzoyluracil 10a in three steps and in satisfactory overall yield. Reproducible conditions are found for the cycloaddition reaction between allyl benzyl ether and dichloroketene, leading to the cyclobutanone derivative 17 in good yield. trans-3-(Benzyloxymethyl)cyclobutan-1-ol 15 reacts under standard Mitsunobu conditions with the pyrimidine derivative 6a on O-2 to give compound 20, which is converted into 2-[cis-3-(hydroxymethyl)-cyclobutoxy]pyrimidin-4(3H)-one 24 in good overall yield. Under the same Mitsunobu conditions, 3-benzoyluracil 11a and 3-benzoylthymine 11b react with the trans-alcohol 15 on N-1 to give their 1-[cis-3-(benzyloxymethyl)cyclobutyl] derivatives 27a and 27b, respectively. The latter compounds 27a and 27b are converted into 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]uracil 13a and 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]thymine 13b in satisfactory overall yields. The uracil derivative 13a is converted into 1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]cytosine 14 in good yield.

  4-(苄巯基)嘧啶-2(1H)-酮6a通过三步反应从1-苯甲酰脲10a制备，总产率令人满意。找到了烯丙基苄基醚与二氯碳烯环加成反应的可重复条件，生成的环丁酮衍生物17产率良好。反式-3-(苄氧甲基)环丁醇15在标准的三乙胺条件下与嘧啶衍生物6a的O-2位反应，得到化合物20，再转化为2-[顺式-3-(羟甲基)环丁氧基]嘧啶-4(3H)-酮24，总产率良好。在相同的三乙胺条件下，3-苯甲酰脲11a和3-苯甲酰胸腺嘧啶11b与反式醇15的N-1位反应，分别生成它们的1-[顺式-3-(苄氧甲基)环丁基]衍生物27a和27b。后两者化合物27a和27b分别转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]脲13a和1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胸腺嘧啶13b，总产率令人满意。脲衍生物13a被转化为1-[顺式-3-(羟甲基)环丁基]胞嘧啶14，产率良好。